(2S)-2-氨基-1-吡咯烷-1-基丙烷-1-酮 | 56384-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-1-吡咯烷-1-基丙烷-1-酮
• 中文别名: (S)-2-氨基-1-(吡咯烷基)丙酮；诺西肽
• 英文名称: Ala-Pyrr
• 英文别名: alanyl pyrrolidine；(S)-2-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one；(2S)-2-amino-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 56384-04-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09724339
• 分子量: 142.201
• InChiKey: IVBVTDXOGUNDHC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-1-吡咯烷-1-基丙烷-1-酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-cinnamyl-1-(1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)pyrrolidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性促进了N-肉桂基L-丙氨酸酰胺衍生的铵盐的不对称[2,3] Stevens重排。

  摘要：

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02536a
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-benzyl N-<1-(pyrrolidinylcarbonyl)ethyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-氨基-1-吡咯烷-1-基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity

  摘要：

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。

  DOI：

  10.1039/b509920j

文献信息

• Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity
  作者：Weibiao Zou、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b509920j

  日期：——

  Simple peptides and their analogues having a primary amino group as the catalytic residue mediate the direct asymmetric intermolecular aldol reaction with high stereoselectivity and furnish the corresponding aldol products with up to 99% ee; this intrinsic ability of highly modular peptides may explain the initial molecular evolution of aldolase enzymes.

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。
• [EN] MODULATORS OF THE GPR119 RECEPTOR AND THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR119 ET TRAITEMENT DE TROUBLES QUI LUI SONT ASSOCIÉS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012135570A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof, that are useful as a single agent or in combination with one or more pharmaceutical agents, such as, an inhibitor of DPP-IV, a biguanide, or an alpha-glucosidase inhibitor, in the treatment of, for example, a disorder selected from: a GPR119-receptor-related disorder; a condition ameliorated by increasing a blood incretin level; a metabolic-related disorder; type 2 diabetes; obesity; and complications related thereto.

  本发明涉及式(Ia)化合物以及药用可接受的盐、溶剂化物和水合物，它们作为单一药剂或与一个或多个药物制剂如DPP-IV抑制剂、双胍类药物或α-葡萄糖苷酶抑制剂联合使用，在例如治疗以下疾病中有用：GPR119受体相关疾病；通过增加血液中肠促胰岛素水平而改善的状况；代谢相关疾病；2型糖尿病；肥胖；及其相关并发症。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF CYCLOPHILINS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CYCLOPHILINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017173048A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as inhibitors of cyclophilins, and for the treatment of cyclophilin- related disorders.

  本发明涉及化合物及其药用可接受的组合物，用作环肽酶的抑制剂，以及用于治疗与环肽酶相关的疾病。
• [EN] MODULATORS OF THE GPR119 RECEPTOR AND THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR119 ET TRAITEMENT DES TROUBLES QUI LUI SONT LIÉS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012040279A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to the GPR119 receptor agonists:3-fluoro-4-(5-fluoro-6-(4-(3-(2-fluoropropan-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl)pyrimidin-4-ylamino)-N,N-dimethylbenzamide; -fluoro-4-(5-fluoro-6-(4-(3-(2-fluoropropan-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl)pyrimidin-4-ylamino)-N-methylbenzamide; and 3-fluoro-4-(5-fluoro-6-(4-(3-(2-fluoropropan-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl)pyrimidin-4-ylamino)benzamide, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof, that are useful as a single pharmaceutical agent or in combination with one or more additional pharmaceutical agents, such as, a DPP-IV inhibitor, a biguanide, an alpha-glucosidase inhibitor, an insulin analogue, a sulfonylurea, an SGLT2 inhibitor, a meglitinide, a thiazolidinedione, or an anti-diabetic peptide analogue, in the treatment of, for example, a disorder selected from: a GPR119-receptor-related disorder; a condition ameliorated by increasing secretion of an incretin; a condition ameliorated by increasing a blood incretin level; a condition characterized by low bone mass; a neurological disorder; a metabolic-related disorder; type 2 diabetes; obesity; and complications related thereto.

  本发明涉及GPR119受体激动剂：3-氟-4-(5-氟-6-(4-(3-(2-氟丙基)-1,2,4-噁二唑-5-基)哌啶-1-基)嘧啶-4-基氨基)-N,N-二甲基苯甲酰胺；-氟-4-(5-氟-6-(4-(3-(2-氟丙基)-1,2,4-噁二唑-5-基)哌啶-1-基)嘧啶-4-基氨基)-N-甲基苯甲酰胺；以及3-氟-4-(5-氟-6-(4-(3-(2-氟丙基)-1,2,4-噁二唑-5-基)哌啶-1-基)嘧啶-4-基氨基)苯甲酰胺，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，这些化合物可用作单一药物代理或与一个或多个额外的药物代理结合使用，例如DPP-IV抑制剂、双胍类药物、α-葡萄糖苷酶抑制剂、胰岛素类似物、磺脲类药物、SGLT2抑制剂、噻唑烷二酮类药物或抗糖尿病肽类似物，用于治疗例如从以下选择的疾病：GPR119受体相关疾病；通过增加胰高血糖素分泌而改善的疾病；通过增加血液中胰高血糖素水平而改善的疾病；低骨密度症状；神经系统疾病；代谢相关疾病；2型糖尿病；肥胖症；以及相关并发症的治疗。
• Controlling the sign and magnitude of screw-sense preference from the C-terminus of an achiral helical foldamer
  作者：Bryden A. F. Le Bailly、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c4cc03261f

  日期：——

  The global screw-sense preference of an achiral helical oligomer is best controlled from its C-terminus by a single Ala monomer.

  一个无手性螺旋寡聚体的全球螺旋方向偏好最好通过其C-末端由单个丙氨酸单体控制。