8-methoxy-1-phenyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3aH)-one | 1465916-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8-methoxy-1-phenyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3aH)-one
• 英文别名: NSC D-768078/1；8-methoxy-1-phenyl-4,5-dihydro-3aH-benzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 1465916-13-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: DEFJNMAYHJWPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1-phenyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3aH)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到8-methoxy-1-phenyl-1,4,5,9b-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-2(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, microbial transformation, and pharmacological evaluation of 4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-ones and related analogues

  摘要：

  以二异丙基酰胺锂为碱，将 5 或 7-甲氧基-2-四氢萘酮与 α-溴酯反应，一步即可得到三环萘并[2,1-b]呋喃-2-酮。通过催化还原、与三乙胺的环化反应以及微生物转化，得到了几种相关的类似物。一些萘并[2,1-b]呋喃-2-酮具有抗炎和抑制乳腺癌迁移的活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00111c
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 8-methoxy-1-phenyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, microbial transformation, and pharmacological evaluation of 4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-ones and related analogues

  摘要：

  以二异丙基酰胺锂为碱，将 5 或 7-甲氧基-2-四氢萘酮与 α-溴酯反应，一步即可得到三环萘并[2,1-b]呋喃-2-酮。通过催化还原、与三乙胺的环化反应以及微生物转化，得到了几种相关的类似物。一些萘并[2,1-b]呋喃-2-酮具有抗炎和抑制乳腺癌迁移的活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00111c

文献信息

• Synthesis, microbial transformation, and pharmacological evaluation of 4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-ones and related analogues
  作者：Khalid A. El Sayed、Ahmed I. Foudah、Alejandro M. S. Mayer、A. Michael Crider、Daniel Song

  DOI：10.1039/c3md00111c

  日期：——

  Reaction of 5- or 7-methoxy-2-tetralone with an α-bromoester using lithium diisopropylamide as the base gave tricyclic naphtho[2,1-b]furan-2-ones in one step. Catalytic reduction, epimerization with triethylamine and microbial transformations yielded several related analogues. Some naphtho[2,1-b]furan-2-ones showed anti-inflammatory and breast cancer migration inhibitory activities.

  以二异丙基酰胺锂为碱，将 5 或 7-甲氧基-2-四氢萘酮与 α-溴酯反应，一步即可得到三环萘并[2,1-b]呋喃-2-酮。通过催化还原、与三乙胺的环化反应以及微生物转化，得到了几种相关的类似物。一些萘并[2,1-b]呋喃-2-酮具有抗炎和抑制乳腺癌迁移的活性。