3-allyl-8-methoxy-1-phenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e]indol-2-one | 1465916-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-allyl-8-methoxy-1-phenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e]indol-2-one
• 英文别名: NSC D-768079/1；8-methoxy-1-phenyl-3-prop-2-enyl-4,5-dihydro-3aH-benzo[e]indol-2-one
• CAS: 1465916-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: GVOHJTILSALCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 3-allyl-8-methoxy-1-phenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, microbial transformation, and pharmacological evaluation of 4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-ones and related analogues

  摘要：

  以二异丙基酰胺锂为碱，将 5 或 7-甲氧基-2-四氢萘酮与 α-溴酯反应，一步即可得到三环萘并[2,1-b]呋喃-2-酮。通过催化还原、与三乙胺的环化反应以及微生物转化，得到了几种相关的类似物。一些萘并[2,1-b]呋喃-2-酮具有抗炎和抑制乳腺癌迁移的活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00111c