(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-yl)acetic acid methyl ester | 66806-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.4]nonane-6-acetic acid, methyl ester；methyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl)acetate
• CAS: 66806-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GNPUAMDCKUOIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-yl)acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 benzyl-[2-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 799 - 809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral synthesis of isocarbacyclin ((+)-9(0)-methano-Δ6(9α)-PGI1) intermediate via rhodium(II)-catalyzed intramolecular CH insertion reaction
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Tomohiro Shinoda、Yasunaga Shimada、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95800-3

  日期：——

  synthesis of isocarbacyclin, a promising therapeutic agent for cardiovascular and circulatory disorders, has been synthesized from ()-(+)-methyl 2-oxo-1-cyclopentaneacetate by employing rhodium(II)-catalyzed intramolecular CH insertion reaction of α-diazo β-keto ester as a key step.

  （R ）-（+）-甲基-2-氧代-1-环戊烷乙酸酯是由铑（II）催化的分子内CH合成的，是合成异卡威环素的关键中间体，异卡帕环素是一种有前途的心血管疾病和循环系统疾病的治疗剂。α-重氮β-酮酸酯的插入反应是关键步骤。
• Cooper, Kelvin; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 799 - 809
  作者：Cooper, Kelvin、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Angularly Substituted Octahydroindoles, Decahydroquinolines, Octahydropyrindines, and Octahydrocyclopenta[b]pyrroles by Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0136-8

  日期：2004.5.1

  The easily available cycloalkanoyl acetic- and propionic acid esters are transformed to the corresponding amines by standard procedures. These in turn provided an efficient access to cyclic α-aminonitriles, which were reacted with a series of Grignard reagents yielding stereoselectively the cis -configured title compounds; the scope and limitation of this route were investigated. The stereochemical

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。