2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galactitol | 931397-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galactitol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(phenylmethoxy)hexan-1-ol
• CAS: 931397-84-1
• 化学式: C₄₁H₄₄O₆
• 分子量: 632.797
• InChiKey: XPEAVZSVTDAMDK-QLLOZFISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galactitol 、 二苄基磷酰基氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到phosphoric acid dibenzyl ester 2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analysis of Substrate Analogues for UDP-Galactopyranose Mutase:  Implication for an Oxocarbenium Ion Intermediate in the Catalytic Mechanism

  摘要：

  UDP-D-galactofuranose ( 2), which is essential for both cell growth and virulence in many pathogenic microorganisms, is converted from UDP-D-galactopyranose (UDP-Galp, 1) by the flavin adenine dinucleotide (FAD)-dependent enzyme UDP-galactopyranose mutase (UGM). Here, we report the synthesis of UDP-GalOH ( 13) and show it as an inhibitor for UGM with a binding affinity similar to that of 1. These results are more consistent with a mechanism involving an oxocarbenium ion intermediate in UGM catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol0631408
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analysis of Substrate Analogues for UDP-Galactopyranose Mutase:  Implication for an Oxocarbenium Ion Intermediate in the Catalytic Mechanism

  摘要：

  UDP-D-galactofuranose ( 2), which is essential for both cell growth and virulence in many pathogenic microorganisms, is converted from UDP-D-galactopyranose (UDP-Galp, 1) by the flavin adenine dinucleotide (FAD)-dependent enzyme UDP-galactopyranose mutase (UGM). Here, we report the synthesis of UDP-GalOH ( 13) and show it as an inhibitor for UGM with a binding affinity similar to that of 1. These results are more consistent with a mechanism involving an oxocarbenium ion intermediate in UGM catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol0631408