5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-methyl carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-methyl carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD04969778
• 分子量: 271.103
• InChiKey: KINFFVOVDYZUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-methyl carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(3,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素作为细胞凋亡诱导剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.099
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯)-2,4-二羰基丁酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-methyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素作为细胞凋亡诱导剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.099

文献信息

• 1-BENZYLPYRAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BARTH Francis

  公开号：US20100144818A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to compounds corresponding to formula (I): in which Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The present invention also relates to the methods of preparation and the therapeutic applications of the compounds of formula (I).

  本发明涉及与式(I)对应的化合物，其中Y、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及与式(I)化合物的制备方法和治疗应用。
• A fast and efficient bromination of isoxazoles and pyrazoles by microwave irradiation
  作者：Guo Li、Ramesh Kakarla、Samuel W. Gerritz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.118

  日期：2007.6

  fast and efficient method has been developed for the bromination of isoxazoles and pyrazoles using microwave irradiation. In this method, N-bromosuccinimide was used in different acid solvents according to the reactivity of the substrates to give mono-brominated isoxazoles and pyrazoles in good yields. Trifluoroacetic acid was found to be the best solvent for highly unreactive isoxazoles and pyrazoles

  已经开发出一种快速有效的方法，利用微波辐射将异恶唑和吡唑溴化。在该方法中，根据底物的反应性，在不同的酸性溶剂中使用N-溴琥珀酰亚胺，以高收率得到单溴代异恶唑和吡唑。发现三氟乙酸是高度不反应的异恶唑和吡唑的最佳溶剂。
• US5925768A
  申请人：——

  公开号：US5925768A

  公开（公告）日：1999-07-20