2-(2,5-Difluoro-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 2121515-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,5-Difluoro-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2,5-difluoro-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2121515-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BF₂O₃
• 分子量: 270.084
• InChiKey: AFYYUMNINWLRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-Difluoro-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)-acetone complex 、 palladium diacetate 叔丁基锂 、 吡啶盐酸盐 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~210.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 15.67h， 生成 methyl 3,11-difluorochromeno[4,3,2-gh]phenanthridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PENTACYCLIC ANTI - PROLIFERATIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS ANTI-PROLIFÉRATIFS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R21、R22和R23如本文所定义。式(I)的化合物是端粒酶酶功能的抑制剂，因此对于治疗细胞增殖紊乱，如癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2012175991A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二氟苯甲醚 、 联硼酸频那醇酯 在 [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)-acetone complex potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(2,5-Difluoro-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PENTACYCLIC ANTI - PROLIFERATIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS ANTI-PROLIFÉRATIFS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R21、R22和R23如本文所定义。式(I)的化合物是端粒酶酶功能的抑制剂，因此对于治疗细胞增殖紊乱，如癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2012175991A1

文献信息

• Mechanistic Origins of Regioselectivity in Cobalt-Catalyzed C(sp2)-H Borylation of Benzoate Esters and Arylboronate Esters
  作者：Tyler P. Pabst、Linda Quach、Kaitlyn T. MacMillan、Paul J. Chirik

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.11.017

  日期：2021.1

  Synthetic and mechanistic investigations into the C(sp2)-H borylation of various electronically diverse arenes catalyzed by bis(phosphine)pyridine (iPrPNP) cobalt complexes are reported. Borylation of various benzoate esters and arylboronate esters gave remarkably high selectivities for the position para to the functional group; in both cases, this regioselectivity was found to override the ortho-to-fluorine

  报道了双（膦）吡啶 ( iPr PNP) 钴配合物催化的各种电子多样性芳烃的 C(sp 2 )-H 硼化反应的合成和机理研究。各种苯甲酸酯和芳基硼酸酯的硼化反应对官能团的对位产生了非常高的选择性；在这两种情况下，发现这种区域选择性覆盖了之前报道的 ( iPr PNP)Co 硼化催化剂的邻位到氟的区域选择性，这是由 C(sp 2 )-H 氧化加成的热力学控制引起的。机理研究支持导致对位到酯和对位的途径分别通过动力学控制 BH 和 C(sp 2 -H) 氧化加成对硼酸酯的选择性。一种特别缺电子的氟化芳基硼酸酯的硼化导致 C(sp 2 )-H 氧化加成的加速和伴随的区域选择性反转，表明催化循环各个步骤的相对速率的细微变化可以实现独特且可切换的位点选择性。