methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-idopyranoside | 6752-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-idopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzylidene)-O²-methyl-β-D-idopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzyliden)-O²-methyl-β-D-idopyranosid]；(2S,4aR,6R,7S,8R,8aR)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 6752-76-7；20770-90-5；28542-07-6；35311-33-2；35311-34-3；35780-85-9；51385-13-8；58227-68-2；58227-70-6；65877-26-1；66322-61-0；68070-18-8；71536-53-3；74410-55-2；74560-62-6；110715-29-2；110715-30-5；122291-76-3；129831-91-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: CMABQYQMHIOHML-SPJHXALWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-idopyranoside 在 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 methyl 4,6-O-(S)-benzylidene-2,3-di-O-methyl-β-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-理想a d（+）-半乳糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19450280102
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 、 苯甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-理想a d（+）-半乳糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19450280102

文献信息

• A Scalable Approach to Obtaining Orthogonally Protected β-<scp>d</scp>-Idopyranosides
  作者：Rachel Hevey、Alizée Morland、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1021/jo300764k

  日期：2012.8.17

  A practical method to obtain orthogonally protected D-idopyranose from D-galactose has been developed, which is the first method to enable synthesis of the challenging beta-D-idopyranoside linkage. The method relies on a key double inversion at O-2 and O-3 in an easily prepared D-galactose derivative, which proceeds regio- and stereoselectively through a 2,3-anhydrotalopyranoside; reaction using a selection of alkoxides affords exclusively the 3-O-alkylidopyranoside, which can be used to generate an orthogonally protected monosaccharide. The process is scalable and requires minimal purification, so it could be used to produce building blocks to aid in the synthesis of various beta-idopyranose-containing oligosaccharide targets to further probe their biological functions.
• d-Idose aus d(+)-Galaktose
  作者：E. Sorkin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19450280102

  日期：——