3-(p-ethoxyphenyl)-4-cyanosydnone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(p-ethoxyphenyl)-4-cyanosydnone
• 英文别名: 4-Cyano-3-(4-ethoxyphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: ROHMSXUFQSJDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-ethoxyphenyl)-4-cyanosydnone 以 氯苯 、 xylene 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-Cyano-1-(4-ethoxy-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Efficient Synthesis of Pyrazole-Based DHODase Inhibitors from 3-Aryl-4-cyanosydnone

  摘要：

  以 3-（对芳基）-4-氰基ydnone 为原料，通过区域选择性 1,3-二环加成，然后进行酰胺化反应和里特反应，高效、方便地合成了吡唑类 DHOD 酶抑制剂，收率为 51-60%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939041
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-4-formylsydnone 、 羟胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 disodium;carbonate 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YEH, MOU-YUNG;TIENN, HSIEN-JU;TUNG, CHING-HSUAN;HWANG, CHI-CHING;WU, TIAN+, J. CHIN. CHEM. SOC., 35,(1988) N, C. 459-462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Sydnone-4-carboxamide Oximes and Their Conversion into 4-(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)sydnones
  作者：Mou-Yung Yeh、Tsutomu Nonaka、Takushi Goto、Ming-Ching Hsu、Toshio Fuchigami、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.56.3535

  日期：1983.11

  3-Arylsydnone-4-carboxamide oximes (2) were prepared from the corresponding 3-arylsydnone-4-carbonitriles and hydroxylamine in high yields. The amide oximes 2 reacted with orthoesters to give 3-aryl-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)sydnones.

  由相应的3-芳基苯乙烯酮-4-甲腈和羟胺以高产率制备3-芳基苯乙烯酮-4-甲酰胺肟(2)。酰胺肟2与原酸酯反应得到3-芳基-4-(1,2,4-恶二唑-3-基)苯乙烯酮。
• Regioselectivity in 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-(4-Ethoxyphenyl)-4-cyanosydnone with Propargylic Esters
  作者：Fung Fuh Wong、En-Ming Chang、Tse-Hsin Chen、Kuo-Chen Chiang、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.3987/com-06-10714

  日期：——
• YEH, MOU-YUNG;TIENN, HSIEN-JU;TUNG, CHING-HSUAN;HWANG, CHI-CHING;WU, TIAN+, J. CHIN. CHEM. SOC., 35,(1988) N, C. 459-462
  作者：YEH, MOU-YUNG、TIENN, HSIEN-JU、TUNG, CHING-HSUAN、HWANG, CHI-CHING、WU, TIAN+

  DOI：——

  日期：——
• YEH, MOU-YUNG;NONAKA, TSUTOMU;GOTO, TAKUSHI;HSU, MING-CHING;FUCHIGAMI, TO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3535-3536
  作者：YEH, MOU-YUNG、NONAKA, TSUTOMU、GOTO, TAKUSHI、HSU, MING-CHING、FUCHIGAMI, TO+

  DOI：——

  日期：——
• Convenient and Efficient Synthesis of Pyrazole-Based DHODase Inhibitors from 3-Aryl-4-cyanosydnone
  作者：Fung Wong、Mou-Yung Yeh、En-Ming Chang、Tse-Hsin Chen、En-Chiuan Chang

  DOI：10.1055/s-2006-939041

  日期：——

  Pyrazole-based DHODase inhibitors have been efficient and conveniently synthesized in 51-60% yield from 3-(p-aryl)-4-cyanosydnone via regioselective 1,3-diploar cycloaddition followed by an amidation and a Ritter reaction.

  以 3-（对芳基）-4-氰基ydnone 为原料，通过区域选择性 1,3-二环加成，然后进行酰胺化反应和里特反应，高效、方便地合成了吡唑类 DHOD 酶抑制剂，收率为 51-60%。