3-(4-ethoxyphenyl)-4-formylsydnone | 14484-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-4-formylsydnone
• 英文别名: 3-(4-Ethoxyphenyl)-4-formyloxadiazol-3-ium-5-olate；3-(4-ethoxyphenyl)-4-formyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 14484-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: QDFCNZNEVYSUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-4-formylsydnone 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到2-(4-ethoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenylamino)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-Arylamino-1,2,3-Triazoles 和稳定的 6-Sydnonyl Verdazyls 由 Sydnone 衍生物及其片段合成

  摘要：

  α-氯甲酰基芳基腙 1 和 α-氯甲酰基芳基腙 3 的合成路线已通过新的合成路线制备：α-氯甲酰基芳基肼盐酸盐 2 与相应的羰基化合物反应。还研究了化合物 3 与各种肼生成 6-sydnonyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-ones 7 和/或carbazones 8 的反应。通过用二氧化铅氧化，化合物 7 转化为稳定的 6-sydnonyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,2,4,5-tetrazin-1(2H)-yl 自由基衍生物 9 (sydnonyl verdazyls) . 此外，在酸性条件下，松香酮甲醛芳基腙 5 可以转化为 4-芳基氨基-1,2,3-三唑 6，后者也是通过 4-甲酰基松香酮 10 的酸性分解获得的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100110
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-sydnone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)-4-formylsydnone
  参考文献：
  名称：

  一些取代的3-芳基-4-甲酰基sydnones与四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）硫代氨基脲的反应

  摘要：

  背景：含有单糖或二糖部分的硫代氨基脲类化合物具有多种不同的生物活性。因此这些化合物已经集中在有机合成上。Sydnone环是潜在的基本药效学核，据报道具有多种生物活性，例如抗肿瘤，抗癌，抗炎，抗病毒和清除活性。单糖部分与sydnone环的连接可以启动新的活动。 方法：在微波辅助加热条件下，进行了不同取代基的3-苯基-4-甲酰基亚砜N-（四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基）硫代半脲的合成反应。通过IR，NMR和质谱确认所获得的硫代半氨基甲酮的结构。筛选所有获得的硫代半脲酮的DPPH自由基清除能力。 结果：通过Vilsmeier-Haack的甲酰化反应制备了一些不同的取代的3-甲酰基-4-苯基丁酮。通过与N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）硫代氨基脲缩合，将这些取代的4-甲酰基sydnones转化为相应的硫代氨基脲。这些硫代半氨基甲酮中的一些显示出显着的DPPH自由基清除能力。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160824104037

文献信息

• Synthesis and Characterization of Potential Efficient Electroluminescent Materials: 2-Phenyl-5-[4-(4-phenylamino-2<i>H</i>-1,2,3-triazol-2-yl)]phenyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Jia-Xing Zhou、Fung Fuh Wong、Chun-Yen Chen、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1246/bcsj.79.644

  日期：2006.4

  compounds were investigated as electroluminescent materials. In this work, we first introduce 1,2,3-triazole to synthesize a series of l,3,4-oxadiazole-l,2,3-triazole hybrids derivatives as potential electroluminescent materials and explore the effect of modification of the 1,2,3-triazole moiety. The λ max values of the UV-vis of 1,3,4-oxadiazole-1,2,3-triazole hybrids are promoted to longer wavelengths

  最近，研究了基于杂环化合物的 1,3,4-恶二唑作为电致发光材料。在这项工作中，我们首先引入 1,2,3-三唑合成了一系列 l,3,4-恶二唑-l,2,3-三唑杂化衍生物作为潜在的电致发光材料，并探索了 1, 2,3-三唑部分。与传统的 1,2,3-三唑衍生物 (280 nm) 相比，1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑杂化物的 UV-vis λ 最大值被提升到更长的波长 (340-350 nm)。 -330 nm) 在溶液中，在 THF 溶液中红移至 350-360 nm。溶液中光致发光 (PL) 光谱的 λ 最大值在 406-480 nm 范围内。化合物 7h 蒸发在石英基板上形成薄膜，在 455 nm 处具有最大值，并显示出相对于溶液光谱的红移 (≈40 nm)。测定溶液荧光量子产率(Φ f )，均落在0.65-0.76范围内，测定相对于2-苯基-5-(4-联苯)-l,3,4-恶二唑在苯（Φ
• Syntheses and evaluation of antioxidant activity of sydnonyl substituted thiazolidinone and thiazoline derivatives
  作者：Mei-Hsiu Shih、Fang-Ying Ke

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.033

  日期：2004.9

  and thiazoline groups. The antioxidant activity of synthesized compounds 5a-7h was evaluated. Among these compounds, 4-methyl-2-[(3-arylsydnon-4-yl-methylene)hydrazono]-2,3-dihydro-thiazole-5-carbox ylic acid ethyl ester (6e-h) and 4-phenyl-2-[(3-arylsydnon-4-yl-methylene)hydrazono]-2,3-dihydro-thiazoles (7e-h) exhibit the potent DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging activity, comparable

  3-芳基-4-甲酰基sydnone 4'-苯基硫代半碳唑酮（3a-d）和3-芳基-4-甲酰基亚砜基硫代半碳唑酮（3e-h）是3-芳基-4-杂环丁酮的前体，是通过缩合制备的。 3-芳基-4-甲酰基sydnones（1a-d）分别与4'-苯基硫代氨基脲（2a）和硫代氨基脲（2b）。硫代半氨基甲酮3与诸如氯乙酸乙酯（4a），2-氯乙酰乙酸乙酯（4b）和2-溴乙酰苯酮（4c）之类的环状试剂反应，生成具有4-氧代-噻唑烷和噻唑啉基的杂环取代的丁二酮衍生物5-7。评价了合成化合物5a-7h的抗氧化活性。在这些化合物中，4-甲基-2-[（（3-芳基sydnon-4-基-亚甲基）肼基] -2,3-二氢噻唑-5-羧甲基丙烯酸乙酯（6e-h）和4-苯基- 2-[（3-芳基sydnon-4-基-亚甲基）hydr] -2，
• Access to the syntheses of sydnonyl-substituted α,β-unsaturated ketones and 1,3-dihydro-indol-2-ones by modified Knoevenagel reaction
  作者：Mei-Hsiu Shih、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00574-x

  日期：2003.6

  A convenient method for the preparation of sydnonyl-substituted α, β-unsaturated ketones, based on Knoevenagel condensation, is presented. Although well known, this reaction has never been utilized in the condensation involving sydnone derivatives. Thus, 3-aryl-4-formylsydnones (1) are reacted with active methylene compounds such as acetylacetone (2a), ethyl acetoacetate (2b), diethyl malonate (2c)

  提出了一种基于Knoevenagel缩合反应制备sydnonyl取代的α，β-不饱和酮的简便方法。尽管众所周知，该反应从未用于涉及亚砜酮衍生物的缩合反应中。因此，使3-芳基-4-甲酰基sydnones（1）与活性亚甲基化合物反应，例如乙酰丙酮（2a），乙酰乙酸乙酯（2b），丙二酸二乙酯（2c），丙二腈（4a），氰基乙酸乙酯（4b）和氰基乙酰胺（4b）4c）通过改性的Knoevenagel缩合得到多功能衍生物。此外，丁二炔基取代的1,3-二氢-吲哚-2-酮衍生物10通过缩合3-芳基-4-甲酰基sydnones（1）与羟吲哚9成功合成。
• A Facile Synthesis and Antimicrobial Activity Evaluation of Sydnonyl-Substituted Thiazolidine Derivatives
  作者：Mei-Hsiu Shih、Yu-Yuan Xu、Yu-Sheng Yang、Guan-Ling Lin

  DOI：10.3390/molecules20046520

  日期：——

  Some new sydnonyl-substituted thiazolidine derivatives were synthesized in high yields by the modified Knoevenagel condensation of 3-aryl-4-formylsydnones with thiazolidine-2,4-dione and 2-thioxo-thiazolidine-4-one, respectively. All the synthesized thiazolidine derivatives were screened by paper-disc method to identify their antimicrobial activities against three bacteria viz. Staphylococcus aureus, Proteus vulgaris and Escherichia coli, and two fungal cultures viz. Aspergillus niger and Penicillium citrinum. The reference drugs were Norfloxacin and Griseofulvin, respectively. The screening data indicated that the tested sydnonyl-substituted thiazolidine derivatives exhibited no obvious antibacterial activity compared with the standard drug Norfloxacin. However, thiazolidine derivatives displayed significant antifungal activities against Penicillium citrinum and Aspergillus niger. Notably, all of the tested compounds showed growth inhibitory activity 1.5-4.4 times higher than that of the standard drug Griseofulvin against the two fungi.

  通过 3-芳基-4-甲酰基噻二酮与噻唑烷-2,4-二酮和 2-硫酮-噻唑烷-4-酮的改良克诺文纳格尔缩合反应，高产率地合成了一些新的甲酰基取代的噻唑烷衍生物。所有合成的噻唑烷衍生物均采用纸盘法进行筛选，以确定其对三种细菌（金黄色葡萄球菌、普通变形杆菌和大肠杆菌）和两种真菌（黑曲霉和枸橼酸青霉）的抗菌活性。参考药物分别是诺氟沙星和格列齐特。筛选数据表明，与标准药物诺氟沙星相比，受试的昔农基取代噻唑烷衍生物没有表现出明显的抗菌活性。然而，噻唑烷衍生物对柠檬青霉和黑曲霉具有显著的抗真菌活性。值得注意的是，所有受测化合物对这两种真菌的生长抑制活性都比标准药物 Griseofulvin 高出 1.5-4.4 倍。
• Efficient Syntheses of 3-(3-Arylsydnon-4-yl)triazole Derivatives
  作者：Mei-Hsiu Shih、Mou-Yung Yeh、Mei-Jin Lee、Yu-Sheng Su

  DOI：10.1055/s-2004-834882

  日期：——

  3-Arylsydnone-4-carbohydroximic acid chlorides 1 were reacted with hydrazine hydrate to give hydrazino(3-arylsydnon-4-yl)methanone oximes 2 which are good precursors of 4-tri­azolyl sydnones. 5-Aryl-3-(3-arylsydnon-4-yl)-1H-[1,2,4]triazoles 4 could be synthesized in excellent yields by reacting hydrazino(3-arylsydnon-4-yl)methanone oximes 2 with aromatic aldehydes 3 under acid catalysis. Compounds 2 were also reacted with 3-aryl-4-formylsydnones 5 and aliphatic aldehydes 7 to produce 3-(3-arylsydnon-4-yl)-5-(3-arylsydnon-4-yl)-1H-[1,2,4]triazoles 6 and 5-alkyl-3-(3-arylsydnon-4-yl)-1H-[1,2,4] triazoles 8, respectively.

  3-Arylsydnone-4-carbohydroximic acid chlorides 1 与水合肼反应生成了肼基(3-芳基壬-4-基)甲酮肟 2，这是 4-三唑基sydnones 的良好前体。在酸催化下，肼基(3-芳基锍-4-基)甲酮肟 2 与芳香醛 3 反应，可合成 5-芳基-3-(3-芳基锍-4-基)-1H-[1,2,4]三唑 4，产量极高。化合物 2 还可与 3-芳基-4-甲酰基壬酮 5 和脂肪族醛 7 反应，分别生成 3-(3-芳基壬-4-基)-5-(3-芳基壬-4-基)-1H-[1,2,4]三唑 6 和 5-烷基-3-(3-芳基壬-4-基)-1H-[1,2,4]三唑 8。