methyl 4,6-O-(S)-benzylidene-3-O-methyl-β-D-idopyranoside | 129831-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-(S)-benzylidene-3-O-methyl-β-D-idopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-idopyranoside；methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzylidene)-O³-methyl-β-D-idopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzyliden)-O³-methyl-β-D-idopyranosid]；(2S,4aR,6R,7S,8S,8aS)-6,8-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 129831-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: KCXVHILKGUDBTH-HCDMYHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(S)-benzylidene-3-O-methyl-β-D-idopyranoside 在 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 methyl 4,6-O-(S)-benzylidene-2,3-di-O-methyl-β-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-理想a d（+）-半乳糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19450280102
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-talopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4,6-O-(S)-benzylidene-3-O-methyl-β-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  143.将半乳糖转化为d- idose的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000522

文献信息

• Evidence of cation-coordination involvement in directing the regioselective di-inversion reaction of vicinal di-sulfonate esters
  作者：Rachel Hevey、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/c3ob27336a

  日期：——

  Direct evidence has been obtained to confirm the unusual nucleophilic attack of an alkoxide at the S-center of sp3-hybridized sulfonyl esters. The unusual reaction pathway leads to S–O bond scission which is crucial for the regio- and stereoselective conversion of 2,3-di-O-sulfonates of 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosides into β-D-idopyranosides. In addition, strong evidence has been provided

  已经获得直接证据来证实醇盐在sp 3-杂交磺酰基酯的S-中心的异常亲核攻击。这种不寻常的反应途径导致S-O键断裂这对于区域选择性和立体选择性转化的2,3-二-关键Ö -sulfonates 4,6-的ø -亚苄基- β- d -galactopyranosides成β- d -吡喃吡喃糖苷。另外，已经提供了强有力的证据来阐明碱抗衡阳离子在转化中的作用。据认为，阳离子通过与磺酸酯中的氧配位而影响反应速率。顺式取向的相邻环氧的存在-关系极大地增强了磺酰基酯的反应性。
• Synthese des<scp>D</scp>-Idomethylose-3-methyläthers. Desoxyzucker, 30. Mitteilung
  作者：R. Fischer、H. R. Bolliger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370103

  日期：——

  Ausgehend vom α- und β-Mehtyl-D-galactosid-〈1,5〉 wurden jeweils auf zwei Wegen der α- und der β-Methyl-D-idomethylosid-〈1,5〉-3-methyläther bereitet. Das β-Derivat kristallisierte. Saure Hydrolyse der beiden Stoffe gab freien D-Idomethylose-3-methyläther als Sirup. Es liess sich ein krist. Osazon daraus gewinnen, womit alle vier theoretisch möglichen Osazone der Hexamethylose-3-methyläther der D-Reihe

  ausgehend vomα-和β-甲基-D-半乳糖苷-<1,5>从Wegen derα-和derβ-Methyl-D-idomethylosid-<1,5> -3-methylether bereitet。Dasβ-Derivatkristallisierte。D-Idomethylose-3-methylothers Sirup的Saure Hydrolyse der Beoffn产品。Es说谎sich ein krist。Osazon daraus gewinnen，希望从理论上讲解Osazone derHexamethylose-3-methylätherder D-Reihe bekannt sind。
• 143. The conversion of galactose into derivatives of d-idose
  作者：L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9440000522

  日期：——
• d-Idose aus d(+)-Galaktose
  作者：E. Sorkin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19450280102

  日期：——