Methyl-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(1-ethoxyethyliden)-β-D-galactopyranosid | 102854-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Methyl-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(1-ethoxyethyliden)-β-D-galactopyranosid
• CAS: 102854-31-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: HXGSXOKJYOGSHL-PWTSDJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(1-ethoxyethyliden)-β-D-galactopyranosid 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 β-D-Galp-(1->3)-β-D-Galp-O-CH3
  参考文献：
  名称：

  Entwicklung Eines合成3-der-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与苄基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-β-反应d-吡喃半乳糖苷得到苄基2,6-二-O-苄基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷进一步转化为合成的1,2,4,6-四-O-乙酰基嵌段-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃半乳糖。这在路易斯酸催化剂存在下并与相应的糖基受体一起，得到8-甲氧基羰基辛基3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和8-甲氧基羰基辛基O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85005-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(1-ethoxyethyliden)-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅法，使用原酸酯化-苄基化-原酸酯重排方法合成部分受保护的单糖和二糖结构单元

  摘要：

  报道了一种简单的一锅法，其通过原酸酯形成由D-葡萄糖，D-半乳糖，D-阿拉伯糖，L-鼠李糖，L-岩藻糖和乳糖的O-甲基或S-烷基/芳基糖苷制备部分受保护的糖基受体。 ，苄基化和选择性水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00349-5