methyl 3-O-sulfo-β-D-galactopyranoside sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-sulfo-β-D-galactopyranoside sodium salt
• 英文别名: sodium (methyl 3-O-sulfonato-β-D-galactopyranoside)；methyl-β-D-galactopyranoside 3-sulfate sodium salt；sodium;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] sulfate
• 化学式: C₇H₁₃O₉S*Na
• 分子量: 296.231
• InChiKey: DPSPHZMAXMAVJO-FIQYPNATSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-O-sulfo-β-D-galactopyranoside sodium salt 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-sulfo-β-D-galactopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  二丁基亚锡缩醛：糖苷区域选择性硫酸化的有用中间体。

  摘要：

  硫酸化的单-和二糖是由一种新的硫酸化的方法合成经由糖类它们二丁基锡stannylene缩醛的区域选择性活化，随后用硫trioxidetrimethylamine治疗。该方法学应用于3'-硫酸化的乳糖苷15和23，半乳糖基神经酰胺硫化物3和2'-硫酸化的麦芽糖苷30、32和34的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86292-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 10H-二苯并[B,E][1,4]氧杂硼杂环己烷-10-醇 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-O-sulfo-β-D-galactopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  二芳基硼酸催化的碳水化合物衍生物的定点硫化

  摘要：

  硫酸化的碳水化合物与多种生物过程有关，糖苷的硫酸化的位置和程度通常在确定其与生物分子伴侣结合的亲和力和特异性方面起重要作用。因此，将硫酸根基团选择性地引入碳水化合物的方法是令人感兴趣的。在这里，我们描述了在顺式的赤道位置选择性硫酸化吡喃糖苷衍生物的二芳基硼酸催化协议的发展。-1,2-二醇基。该方法采用三氧化硫-三甲胺络合物作为亲电试剂，已被用于在一定范围的半乳糖和甘露吡喃糖苷的3位上安装硫酸酯基团，包括具有游离伯OH基团的底物。通过使用完全当量的二芳基硼酸，已经选择性地合成了更复杂的单硫酸化糖苷，即3'-巯基乳糖衍生物和3'-磺基-β-半乳糖基神经酰胺。初步的动力学实验表明，催化剂的静止状态是四配位的二芳基硼酸酯，其在周转限制步骤中与SO 3配合物反应。证实了吡喃糖苷硫酸盐产物和三烷基胺副产物对催化剂的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02792

文献信息

• Regioselective sulfation
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US05874548A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  A direct method is disclosed for the regioselective sulfation of an organic molecule having optionally derivatized hydroxyl groups on at least two adjacent carbon atoms. The method comprises the treatment of a di-(optionally substituted alkyl and/or aryl) stannylene acetal derivative of the molecule with an electrophilic sulfating agent, preferably sulfur trioxide/trimethylamine. The disclosed method is useful for the selective sulfation of a variety of mono-, di- and oligosaccharides. Novel saccharides prepared according to this method are also disclosed.

  揭示了一种直接方法，用于对具有至少两个相邻碳原子上的可选择衍生羟基的有机分子进行区域选择性磺酸化。该方法包括利用一种分子的二(可选择取代的烷基和/或芳基)亚锡缩醛衍生物与一种亲电性磺酸化试剂（最好是三氧化硫/三甲胺）进行处理。所揭示的方法对各种单糖、双糖和寡糖的选择性磺酸化很有用。还揭示了根据该方法制备的新型糖类。
• Diarylborinic Acid-Catalyzed, Site-Selective Sulfation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Daniel Gorelik、Yu Chen Lin、Alvaro I. Briceno-Strocchia、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02792

  日期：2019.1.18

  Sulfated carbohydrates have been implicated in diverse biological processes, with the position and extent of sulfation of a glycoside often playing important roles in determining the affinity and specificity of its binding to a biomolecular partner. Methods for the site-selective introduction of sulfate groups to carbohydrates are thus of interest. Here, we describe the development of a diarylborinic

  硫酸化的碳水化合物与多种生物过程有关，糖苷的硫酸化的位置和程度通常在确定其与生物分子伴侣结合的亲和力和特异性方面起重要作用。因此，将硫酸根基团选择性地引入碳水化合物的方法是令人感兴趣的。在这里，我们描述了在顺式的赤道位置选择性硫酸化吡喃糖苷衍生物的二芳基硼酸催化协议的发展。-1,2-二醇基。该方法采用三氧化硫-三甲胺络合物作为亲电试剂，已被用于在一定范围的半乳糖和甘露吡喃糖苷的3位上安装硫酸酯基团，包括具有游离伯OH基团的底物。通过使用完全当量的二芳基硼酸，已经选择性地合成了更复杂的单硫酸化糖苷，即3'-巯基乳糖衍生物和3'-磺基-β-半乳糖基神经酰胺。初步的动力学实验表明，催化剂的静止状态是四配位的二芳基硼酸酯，其在周转限制步骤中与SO 3配合物反应。证实了吡喃糖苷硫酸盐产物和三烷基胺副产物对催化剂的抑制作用。
• Dibutylstannylene acetals: Useful intermediates for the regioselective sulfation of glycosides.
  作者：Bénédicte Guilbert、Nicola J. Davis、Melanie Pearce、Robin T. Aplin、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86292-8

  日期：1994.11

  Sulfated mono- and disaccharides were synthesised by a novel sulfation method via regioselective activation of the saccharides to their dibutyltin stannylene acetals, followed by treatment with sulfur trioxidetrimethylamine. This methodology was applied to the synthesis of 3′-sulfated lactosides 15 and 23, galactosylceramide sulfatide 3 and 2′-sulfated maltosides 30, 32 and 34.

  硫酸化的单-和二糖是由一种新的硫酸化的方法合成经由糖类它们二丁基锡stannylene缩醛的区域选择性活化，随后用硫trioxidetrimethylamine治疗。该方法学应用于3'-硫酸化的乳糖苷15和23，半乳糖基神经酰胺硫化物3和2'-硫酸化的麦芽糖苷30、32和34的合成。