3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl thiocyanate | 127066-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl thiocyanate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-1-deoxy-1-thiocyanate
• CAS: 127066-72-2；130052-60-7；135593-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈S
• 分子量: 437.471
• InChiKey: RVWXNZOZRNNDPY-QUIYGKKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trityl-α-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl thiocyanate 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel highly stereospecific method of 1,2--glycosylation. Synthesis of α-D-glucosyl-D-glucoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80593-1
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl bromide 在 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Novel highly stereospecific method of 1,2--glycosylation. Synthesis of α-D-glucosyl-D-glucoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80593-1