1-(3-nitro-phenyl)-pentan-1-one | 54839-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-nitro-phenyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Nitro-phenyl)-pentan-1-on；Butyl-(3-nitro-phenyl)-keton；3-Nitro-valerophenon；1-(3-Nitrophenyl)pentan-1-one
• CAS: 54839-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WKGSOFFWCPDKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.155 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitro-phenyl)-pentan-1-one 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3-amino-phenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hartung; Munch, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 硝酸 作用下， 生成 1-(3-nitro-phenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hartung; Munch, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Nitration of Deactivated Mono-Substituted Benzenes Using Acyl Nitrates Over Reusable Acidic Zeolite Catalysts
  作者：Keith Smith、Mansour D. Ajarim、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1007/s10562-009-0258-7

  日期：2010.2

  Nitration of benzonitrile was investigated using a nitric acid/acid anhydride/zeolite catalyst system under different reaction conditions. Trifluoroacetic and chloroacetic anhydrides were found to be the most active among the anhydrides tried. Also, zeolites Hβ and Fe3+β (Si/Al = 12.5) were found to be the most active catalysts. For example, nitration of benzonitrile with trifluoroacetyl nitrate under

  使用硝酸/酸酐/沸石催化剂体系在不同反应条件下研究了苄腈的硝化。发现三氟乙酸和氯乙酸酐在所尝试的酸酐中活性最高。此外，发现沸石 Hβ 和 Fe3+β (Si/Al = 12.5) 是最活跃的催化剂。例如，在二氯甲烷中回流条件下用三氟乙酰硝酸酯硝化苯甲腈，得到定量产率的 3- 和 4-硝基苯甲腈，其中对位异构体占 24-28%。当在类似反应条件下使用钝化的 Hβ 时，对位异构体的产率提高到 33%。这很容易成为有记录以来对苯甲腈最具对位选择性的硝化反应。而且，在尝试的条件下没有形成邻位异构体。沸石很容易回收，通过加热再生并重复使用最多六次，其结果与使用新鲜催化剂样品获得的结果相似。该硝化系统成功地应用于一系列失活的单取代苯，以显着高于相应的传统硝化反应的比例得到对位异构体。
• Hartung; Munch, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2573
  作者：Hartung、Munch

  DOI：——

  日期：——
• Oelschlaeger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1958, vol. 8, p. 532,536
  作者：Oelschlaeger

  DOI：——

  日期：——