methyl-α-D-mannohexodialdo-1,5-pyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-α-D-mannohexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-2-(dihydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: HATCNVUUVNGTGH-QBCMYANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 氧气 、 catalase 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl-α-D-mannohexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用定向进化获得的半乳糖氧化酶的工程变体进行糖蛋白标记

  摘要：

  定向进化方法已用于生成半乳糖氧化酶 (GOase) 的变体，该变体可以选择性地氧化糖蛋白上的聚糖。通过酶变体在聚糖 D-甘露糖 (Man) 和 DN-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 上引入的醛功能然后可用于标记糖蛋白以及在其表面显示甘露糖苷的全细胞。

  DOI：

  10.1021/ja2018477

文献信息

• Selective Oxidation of Unprotected Carbohydrates to Aldehyde Analogues by Using TEMPO Salts
  作者：Tony Breton、George Bashiardes、Jean-Michel Léger、Kouakou B. Kokoh

  DOI：10.1002/ejoc.200600914

  日期：2007.4

  ide and methyl-α-D-galactopyranoside) was selectively converted into the corresponding aldehyde in the form of acetals by using TEMPO+ BF4– (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) in organic medium with 2,6-lutidine as the base. Indeed, organic anhydrous conditions prevent over oxidation of the alcohol group to the carboxylate form. The resulting compounds, methyl-α-D-glucohexodialdo-1

  通过使用 TEMPO+ BF4–，基本上未受保护的碳水化合物（甲基-α-D-吡喃甘露糖苷、甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基-α-D-吡喃半乳糖苷）的伯醇功能被选择性地转化为缩醛形式的相应醛。 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧铵) 在以 2,6-二甲基吡啶为碱的有机介质中。事实上，有机无水条件可防止醇基过度氧化为羧酸盐形式。所得化合物，甲基-α-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside 和甲基-α-D-manohexodialdo-1,5-pyranoside 用 NMR 和质谱法表征。此外，将在 TEMPO 电化学介导系统中获得的结果与纯 TEMPO+ BF4– 系统的结果进行比较，但由于反应速度非常慢，电化学条件下的产率较低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Glycoprotein Labeling Using Engineered Variants of Galactose Oxidase Obtained by Directed Evolution
  作者：Julie B. Rannes、Avgousta Ioannou、Simon C. Willies、Gideon Grogan、Carsten Behrens、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja2018477

  日期：2011.6.8

  A directed evolution approach has been used for the generation of variants of galactose oxidase (GOase) that can selectively oxidize glycans on glycoproteins. The aldehyde function introduced on the glycans D-mannose (Man) and D-N-acetyl glucosamine (GlcNAc) by the enzyme variants could then be used to label the glycoproteins and also whole cells that display mannosides on their surface.

  定向进化方法已用于生成半乳糖氧化酶 (GOase) 的变体，该变体可以选择性地氧化糖蛋白上的聚糖。通过酶变体在聚糖 D-甘露糖 (Man) 和 DN-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 上引入的醛功能然后可用于标记糖蛋白以及在其表面显示甘露糖苷的全细胞。