10-[(4'-bromomethylbiphenyl-4-yl)methyl]phenothiazine | 343336-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-[(4'-bromomethylbiphenyl-4-yl)methyl]phenothiazine
• CAS: 343336-65-2
• 化学式: C₂₆H₂₀BrNS
• 分子量: 458.422
• InChiKey: YPXKKEUFPMHTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[(4'-bromomethylbiphenyl-4-yl)methyl]phenothiazine 在 18-冠醚-6 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N'-bis{[4'-(10-phenothiazinylmethyl)biphenyl-4-yl]methyl}-1,2:4,5-pyromellitdiimide
  参考文献：
  名称：

  Spin Chemical Approach towards Long-Lived Charge-Separated States Generated by Photoinduced Intramolecular Electron Transfer in a Donor–Bridge–Acceptor System

  摘要：

  光诱导的分子内电子转移（ET）及其后续的反向电子转移（back ET）在不同溶剂中对苯噻嗪-桥接-吡罗梅利二酰亚胺（D-B-A）和苯噻嗪-桥接-吡罗梅利二酰亚胺-硝酸酯自由基（D-B-A-R•）进行了纳秒瞬态吸收光谱研究。当激发这些化合物中的苯噻嗪（D）部分时，1D*到A的电子转移以约5 × 10^9 s^-1的速率发生，生成带电分离（CS）态，1[D•+-B-A•-]或2[D•+-B-A•--R•]，并且具有高量子产率。CS态的衰减动力学由自旋转化和回到基态的反向电子转移之间的相互作用决定。不同自旋多重态之间的相互转换效率受R•的存在和外部磁场的强烈影响。与[D•+-B-A•- ]相比，[D•+-B-A•--R•]的自旋转换速度更快，导致从D的激发单态生成的CS态初始衰减变慢。这种自旋效应在二噁烷中表现得尤为明显。另一方面，反向电子转移速率（kBET）随着溶剂极性的变化而变化超过两个数量级。在二甲基亚砜中，反向电子转移被预测几乎没有能量障碍，kBET ≥ 10^9 s^-1，而在苯中，该过程落入反转区，kBET = 6.5 × 10^6 s^-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.293
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 4,4'-二溴甲基联苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-[(4'-bromomethylbiphenyl-4-yl)methyl]phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Spin Chemical Approach towards Long-Lived Charge-Separated States Generated by Photoinduced Intramolecular Electron Transfer in a Donor–Bridge–Acceptor System

  摘要：

  光诱导的分子内电子转移（ET）及其后续的反向电子转移（back ET）在不同溶剂中对苯噻嗪-桥接-吡罗梅利二酰亚胺（D-B-A）和苯噻嗪-桥接-吡罗梅利二酰亚胺-硝酸酯自由基（D-B-A-R•）进行了纳秒瞬态吸收光谱研究。当激发这些化合物中的苯噻嗪（D）部分时，1D*到A的电子转移以约5 × 10^9 s^-1的速率发生，生成带电分离（CS）态，1[D•+-B-A•-]或2[D•+-B-A•--R•]，并且具有高量子产率。CS态的衰减动力学由自旋转化和回到基态的反向电子转移之间的相互作用决定。不同自旋多重态之间的相互转换效率受R•的存在和外部磁场的强烈影响。与[D•+-B-A•- ]相比，[D•+-B-A•--R•]的自旋转换速度更快，导致从D的激发单态生成的CS态初始衰减变慢。这种自旋效应在二噁烷中表现得尤为明显。另一方面，反向电子转移速率（kBET）随着溶剂极性的变化而变化超过两个数量级。在二甲基亚砜中，反向电子转移被预测几乎没有能量障碍，kBET ≥ 10^9 s^-1，而在苯中，该过程落入反转区，kBET = 6.5 × 10^6 s^-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.293