(±)-(2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methyl acetate | 131849-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-(2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 2-(acetoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole；2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-ylmethyl acetate
• CAS: 131849-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NIRBUNXBQYPMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methyl acetate 在 三乙基硅烷 、 Oxone 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对假定的yuremamine合成研究使用迭代C（SP 3）-H芳基化战略†

  摘要：

  概述了针对最初分配给生物碱类盐酸尿嘧啶的吡咯并吲哚结构的，由8-氨基喹啉（AQ）定向的C（sp 3）-H芳基化迭代策略的概述。在最初使用模型茚满系统的尝试过程中，发现当被屏蔽为二甲醚时，异戊二烯醇单元不是可行的C（sp 3）-H芳基化伙伴，但在切换为MOM基团时，醚氧可稳定二甲醚。高价钯中间体在反应过程中，因此促进了还原消除并导致C（sp 3）-H芳基化产物的收率合格。用碘代邻苯三酚进行第二次C（sp 3）-H芳基化反应，得到具有所需1,3-顺式的1,3-二芳基化模型的尤里明体系关系。当成功的模型研究应用到吡咯并吲哚系统中以寻求亚硝胺时，很明显如果空着的话，C9会经历竞争性的C（sp 2）–H芳基化反应，但是在该位点安装色胺侧链会阻止所需的C（sp 3）–H芳基化完全发生。然而，C9-甲基pyrroloindole后行迭代C（SP 3）-H芳基化在C1与iodoresorcinol随后C3与在不期望的1

  DOI：

  10.1039/c6ob00110f
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二异丁基氢化铝 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (±)-(2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对假定的yuremamine合成研究使用迭代C（SP 3）-H芳基化战略†

  摘要：

  概述了针对最初分配给生物碱类盐酸尿嘧啶的吡咯并吲哚结构的，由8-氨基喹啉（AQ）定向的C（sp 3）-H芳基化迭代策略的概述。在最初使用模型茚满系统的尝试过程中，发现当被屏蔽为二甲醚时，异戊二烯醇单元不是可行的C（sp 3）-H芳基化伙伴，但在切换为MOM基团时，醚氧可稳定二甲醚。高价钯中间体在反应过程中，因此促进了还原消除并导致C（sp 3）-H芳基化产物的收率合格。用碘代邻苯三酚进行第二次C（sp 3）-H芳基化反应，得到具有所需1,3-顺式的1,3-二芳基化模型的尤里明体系关系。当成功的模型研究应用到吡咯并吲哚系统中以寻求亚硝胺时，很明显如果空着的话，C9会经历竞争性的C（sp 2）–H芳基化反应，但是在该位点安装色胺侧链会阻止所需的C（sp 3）–H芳基化完全发生。然而，C9-甲基pyrroloindole后行迭代C（SP 3）-H芳基化在C1与iodoresorcinol随后C3与在不期望的1

  DOI：

  10.1039/c6ob00110f

文献信息

• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0384349A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Die Pyrrolderivate der Formel worin R¹ bis R⁸, R, X, Y und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind therapeutisch aktive Sub­stanzen, insbesondere zur Verwendung als antiinflamma­torisch, immunologisch, onkologisch, bronchopulmonär und kardiovaskulär aktive Substanzen oder als Wirkstoffe in der Behandlung von Asthma oder AIDS. Sie werden hergestellt aus entsprechenden Furandion­derivaten, worin O für =N-R, X und Y steht.

  式中的吡咯衍生物 其中 R¹ 至 R⁸、R、X、Y 和 m 具有说明中给出的含义，是具有治疗活性的物质，特别是可用作抗炎、免疫、肿瘤、支气管和心血管活性物质或治疗哮喘或艾滋病的活性物质。 它们由相应的呋喃二酮衍生物制得，其中 O 代表 =N-R、X 和 Y。
• Inhibitors of protein kinase C. 3. Potent and highly selective bisindolylmaleimides by conformational restriction
  作者：Rino A. Bit、Peter D. Davis、Lucy H. Elliott、William Harris、Christopher H. Hill、Elizabeth Keech、Hari Kumar、Geoffrey Lawton、Anna Maw、John S. Nixon、David R. Vesey、Julie Wadsworth、Sandra E. Wilkinson

  DOI：10.1021/jm00053a003

  日期：1993.1

  The protein kinase inhibitor staurosporine has been used to design a series of selective bisindolylmaleimide inhibitors of protein kinase C (PKC). Guided by molecular graphics, conformational restriction of the cationic side chain has led to ATP competitive inhibitors of improved potency and selectivity. Two compounds have been further evaluated and were shown to inhibit PKC of human origin and prevent T-cell activation in a human allogeneic mixed lymphocyte reaction. One of these compounds was orally absorbed in mice and antagonized a phorbol ester induced paw edema in a dose-dependent manner. This compound also selectively inhibited the secondary T-cell mediated response in a developing adjuvant arthritis model in rats and provides evidence for the potential use of PKC inhibitors as therapeutic immunomodulators.
• US5721245A
  申请人：——

  公开号：US5721245A

  公开（公告）日：1998-02-24