Allyl-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsiloxan-α-D-mannopyranosid | 136944-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsiloxan-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][TBDPS(-6)]Man2Ac(a)-O-allyl；[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 136944-95-1
• 化学式: C₄₁H₄₈O₇Si
• 分子量: 680.913
• InChiKey: GYZIYVGZZVJEAX-LVZHEHNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsiloxan-α-D-mannopyranosid 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 allyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N型糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84169-s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Allyl-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsiloxan-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  基于多功能构建块的糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚定合成——酵母 GPI 锚定的全合成

  摘要：

  对于目标分子 1 的合成设计，逆合成分析产生了结构单元 2-5，其中已知神经酰胺 2-亚磷酸酯衍生物 2 和氨基乙基亚磷酸酯衍生物 5。α-葡糖胺基 (16) 肌醇结构单元 3 的生成基于假二糖 6，其在 6b-O 处选择性苯甲酰化，然后在 3b-O 处选择性苄基化得到 3。四甘露糖基结构单元 4 的合成从已知的原酸酯开始衍生物 8 被转化为多功能甘露糖供体 13 和 18 以及受体 22。13 与 22 反应得到 α-二糖 23，脱乙酰然后与 18 甘露糖基化得到三糖 25；随后用 13 脱乙酰和甘露糖基化得到四糖 27；去酰化、乙酰化、区域选择性去除异头 O-乙酰基并用 CCl3CN/DBU 处理得到 4。3 与供体 4 的糖基化以高产率得到假六糖 31。用 O-苄基取代 O-酰基，然后用 O-乙酰基交换薄荷氧羰基得到 36，这使得 2 和 5 能够区域选择性连接。为此，去除 6e-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1153::aid-ejoc1153>3.0.co;2-s

文献信息

• Mayer, Thomas G.; Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2289 - 2293
  作者：Mayer, Thomas G.、Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——