(2R,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸 | 138662-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸
• 英文名称: 2R,5S-5-hydroxy-piperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,5S)-5-hydroxypipecolic acid；(2R)-trans-5-hydroxy-piperidine-2-carboxylic acid；(2R)-trans-5-Hydroxy-piperidin-2-carbonsaeure；5-Hydroxy-pipecolic-acid；(2R,5S)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 138662-60-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RKEYKDXXZCICFZ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.67h， 生成 (2R,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  从对映纯羟基化内酰胺合成 5-羟基和 4,5-二羟基哌可酸的互补和立体发散方法

  摘要：

  我们描述了两种互补和立体发散的路线，从市售和廉价的起始材料中，基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的化学合成 4,5-二羟基和 5-羟基哌啶酸。4,5-顺式-4,5-二羟基哌啶酸的合成需要从对映体纯顺式-(4S,5R)-和-(4R,5S)-的2-脱氧-D-和-L-核糖制备分别为 4,5-二羟基-δ-戊内酰胺。这些新的手性合成子可用于合成其他天然产物。关键步骤是由这些内酰胺生成的烯醇磷酸酯的 Pd 催化甲氧基羰基化反应。该反应提供的烯氨基甲酸酯很容易通过立体选择性还原转化为目标化合物。4,5-反式-4,5-二羟基哌可酸的合成，以及 5-羟基哌啶酸，由已知的 (S)-5-羟基-δ-戊内酰胺衍生物实现，对于二羟基化合物，需要对烯醇甲氧基羰基化获得的烯氨基甲酸酯进行高度立体选择性烯丙基溴化反应磷酸盐。从 2-脱氧-L-核糖制备顺式-4,5-二羟基-δ-戊内酰胺的 (4R,5S) 对映体，同时可以制备 (R)-5-羟基-δ-戊内酰胺来自

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201429

文献信息

• Process for the separation of enantiomers and enantiopure reagent
  申请人：SOLVAY S.A.

  公开号：US20040210060A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Process for the separation of enantiomers comprising at least one free functional group, in which process a reagent based on an enantiopure amino acid is reacted in basic medium with a mixture comprising enantiomers.

  分离具有至少一个自由官能团的对映体的过程，其中使用基于对映纯氨基酸的试剂在碱性介质中与含有对映体混合物反应。
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND USE AS MEDICINES, IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS, NOTAMMENT COMME ANTI-BACTERIENS
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2002010172A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  L'invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques de formule générale (I), et leurs sels avec une base ou un acide. L'invention concerne également un procédé pour la préparation de ces composés ainsi que leur utilisation comme médicaments, notamment comme anti-bactériens.

  该发明涉及一种新的通式（I）的杂环化合物及其与碱或酸的盐。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，尤其是作为抗菌剂。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS WHICH ARE ACTIVE AS INHIBITORS OF BETA+LACTAMASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, ACTIFS COMME INHIBITEURS DE BETA+LACTAMASES
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2003063864A2

  公开（公告）日：2003-08-07

  L'invention concerne l'utilisation des composés de formule (I), et de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans la préparation d'un médicament destiné à inhiber la production des β-lactamases par les bactéries pathogénes.

  这项发明涉及使用式(I)化合物及其药学上可接受的盐，用于制备一种药物，用于抑制病原细菌产生β-内酰胺酶的生产。
• Method for Producing cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic Acid Derivative, and Method for Purifying cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic Acid
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20150239906A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention aims to provide a method for purifying cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid with high purity, and a method for producing its derivative. The present invention provides a method for producing a cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid derivative, which method comprises a step of converting cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid into a compound(s) of Formula (1) and/or Formula (2) (wherein R 1 represents a protective group for an amino group, and R2 represents a C 1 -C 6 alkyl group), and a method for purifying cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid.

  本发明旨在提供一种高纯度纯化顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸的方法，以及其衍生物的生产方法。本发明提供了一种生产顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸衍生物的方法，该方法包括将顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸转化为式（1）和/或式（2）化合物的步骤（其中R1代表氨基的保护基，R2代表C1-C6烷基），以及一种纯化顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸的方法。
• Phenoxyethyl Cyclic Amine Derivatives and Their Activity as EP4 Receptor Modulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20160272585A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides a compound of the Formula (I): wherein X, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了公式(I)的化合物：其中X，R，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9如本文所定义，或其药学上可接受的盐。

表征谱图