(2R,5S)-5-苯基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮 | 691847-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,5S)-5-苯基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
• 英文名称: (2R,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one
• CAS: 691847-46-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: SKHPYKHVYFTIOI-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  378.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-苯基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮 在 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以22%的产率得到(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 1,4-富电子苯与 α,β-不饱和醛的加成反应

  摘要：

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja025981p
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2R,5S)-5-苯基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner顺-奥得反式-konfigurierter 2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮AUS巢穴Aminosäuren（小号）-Alanin，（小号）-Phenylalanin，（- [R）-Phenylglycin，（小号）-Methionin UND （S）-华伦

  摘要：

  对映体纯的制备顺式-和反式-构型的2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮从氨基酸（小号） -丙氨酸，（小号） -苯丙氨酸，（- [R ）-苯基甘氨酸，（小号）-蛋氨酸和（S）-缬氨酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680117

文献信息

• Aromatic Interactions in Organocatalyst Design: Augmenting Selectivity Reversal in Iminium Ion Activation
  作者：Mareike C. Holland、Jan Benedikt Metternich、Constantin Daniliuc、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201500270

  日期：2015.7.6

  that intermolecular aromatic (CH–π and cation–π) interactions between the incipient iminium cation and the indole ring system is key to rationalising selectivity reversal. This is absent in the N‐methylpyrrole alkylation, thus forming the basis of two competing enantio‐induction pathways. A simple L‐valine catalyst has been developed that significantly augments this interaction.

  用N-甲基吡咯代替N仲胺催化的Friedel-Crafts反应中的亚甲基吲哚会引起对映选择性的奇怪侵蚀。在极端情况下，这种对底物的依赖性可能导致对映体诱导的反转。实际上，这些紧密相似的转化需要两种结构上不同的催化剂以获得可比较的选择性。本文公开了集中的分子编辑研究，以阐明造成这种差异的结构特征，从而鉴定铅催化剂结构以进一步利用这种选择性逆转。有效进行催化剂再工程的关键是描述以构象形式表现出来的非共价相互作用。本文中，我们公开了初步验证，即初始亚胺阳离子与吲哚环系统之间的分子间芳香族（CH-π和阳离子-π）相互作用是合理化选择性逆转的关键。这是不存在的N-甲基吡咯烷基化，因此形成了两个相互竞争的对映体诱导途径的基础。已经开发出一种简单的L-缬氨酸催化剂，可显着增强这种相互作用。
• Herstellung enantiomerenreiner<i>cis</i>- oder<i>trans</i>-konfigurierter 2-(<i>tert</i>-Butyl)-3-methylimidazolidin-4-one aus den Aminosäuren (<i>S</i>)-Alanin, (<i>S</i>)-Phenylalanin, (<i>R</i>)-Phenylglycin, (<i>S</i>)-Methionin und (<i>S</i>)-Valin
  作者：Reto Naef、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19850680117

  日期：1985.2.13

  Preparation of the Enantiomerically Pure cis- and trans-Configurated 2-(tert-Butyl)-3-methylimidazolidin-4-ones from the Amino Acids (S)-Alanine, (S)-Phenylalanine, (R)-Phenylglycine, (S)-Methionine, and (S)-Valine

  对映体纯的制备顺式-和反式-构型的2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮从氨基酸（小号） -丙氨酸，（小号） -苯丙氨酸，（- [R ）-苯基甘氨酸，（小号）-蛋氨酸和（S）-缬氨酸
• Highly enantioselective access to cannabinoid-type tricyles by organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Franziska Gläser、Martin Nieger

  DOI：10.3762/bjoc.8.160

  日期：——

  After prosperous domino reactions towards benzopyrans, the products were used as the starting material in Lewis acid catalyzed and organocatalytic Diels-Alder reactions to build up a tricyclic system. Herein, an asymmetric induction up to 96% enantiomeric excess was obtained by the use of imidazolidinone catalysts. This approach can be utilized to construct the tricyclic system in numerous natural

  经过对苯并吡喃的多米诺反应，产物被用作路易斯酸催化和有机催化狄尔斯-阿尔德反应的起始材料，以建立三环体系。在本文中，通过使用咪唑烷酮催化剂获得了高达 96% 对映体过量的不对称诱导。这种方法可用于在众多天然产物中构建三环体系，特别是四氢大麻酚 (THC) 的支架是最具代表性的一种。与其他已发表的方法相比，需要与前体中预先存在的环己烷部分缩合以获得异质三环系统，而我们提出了一种基于灵活模块合成的大麻素衍生物的新策略。
• Asymmetric hydroalkylation of alkynes and allenes with imidazolidinone derivatives: α-alkenylation of α-amino acids
  作者：Farhad Panahi、Hormoz Khosravi、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/d1sc00240f

  日期：——

  new method for the synthesis of quaternary α-alkenyl substituted amino acids by the enantio- and diastereoselective addition of imidazolidinone derivatives to alkynes and allenes. Further hydrolysis of the imidazolidinone products under acidic conditions afforded biologically relevant amino acid derivatives. This method is geometry-selective (E-isomer), enantio- and diastereoselective, and products were

  这项工作报道了一种通过咪唑烷酮衍生物对映体和非对映选择性加成到炔烃和丙二烯上合成季α-烯基取代氨基酸的新方法。咪唑啉酮产物在酸性条件下进一步水解，得到生物学相关的氨基酸衍生物。该方法具有几何选择性（ E-异构体）、对映体和非对映体选择性，并且能够以良好到优异的产率获得产物。这种新方法的实用性通过其操作简单性和克级反应的成功完成得到了证明。实验和计算研究表明锂在选择性方面的关键作用并支持所提出的反应机制。
• Preparation and Structures of 2-Substituted 5-Benzyl-3-methylimidazolidin-4-one-Derived Iminium Salts, Reactive Intermediates in Organocatalytic Transformations Involving<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehydes
  作者：Uroš Grošelj、Albert Beck、W. Bernd Schweizer、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.201400110

  日期：2014.6

  Preparations of the title compounds, 5–7 (Scheme 1 and Table 1), of their ammonium salts, 9–11 (Scheme 2 and Table 2), and of the corresponding cinnamaldehyde‐derived iminium salts 12–14 (Scheme 3 and Table 3) are reported. The X‐ray crystal structures of 15 cinnamyliminium PF6 salts have been determined (Table 4). Selected 1H‐NMR data (Table 5) of the ammonium and iminium salts are discussed, and

  标题化合物的制剂，5 - 7（方案1和表1），它们的铵盐，9 - 11（方案2和表2），以及相应的肉桂醛衍生的亚铵盐的12 - 14（方案3和表3）被报告。已经确定了15种肉桂亚胺PF 6盐的X射线晶体结构（表4）。选定的1 H-NMR数据（表5讨论了铵盐和亚胺盐，并比较了溶液中的结构和固态结构。