3-(p-Toluenesulfonamido)propan-2-ol 1-(p-toluenesulfonate) | 154010-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Toluenesulfonamido)propan-2-ol 1-(p-toluenesulfonate)
• 英文别名: 3-(p-toluenesufonamido)propane-2-ol-1-(p-toluenesulfonate)；[2-Hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 154010-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 399.489
• InChiKey: LKXCKZMTFWMWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Toluenesulfonamido)propan-2-ol 1-(p-toluenesulfonate) 在 咪唑 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(p-Toluenesulfonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)azetidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  用LiH处理的3-（对甲苯磺酰胺基）丙烷-2-醇-1-（对甲苯磺酸）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚闭环成相应的氮杂环丁烷，后者容易转化为N-甲苯磺酰基-3-氮杂环丁酮肟。通过氧化氮解，后者得到1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61673-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以26%的产率得到3-(p-Toluenesulfonamido)-1,2-propane bis(p-toluenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  用LiH处理的3-（对甲苯磺酰胺基）丙烷-2-醇-1-（对甲苯磺酸）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚闭环成相应的氮杂环丁烷，后者容易转化为N-甲苯磺酰基-3-氮杂环丁酮肟。通过氧化氮解，后者得到1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61673-8

文献信息

• Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine
  作者：Theodore Axenrod、Clara Watnick、Hamid Yazdekhasti、Paritosh R. Dave

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61673-8

  日期：1993.10

  sulfonate) on treatment with LiH undergoes ring closure to the correponding azetidine which is readily converted to N-tosyl-3-azetidinone oxime. By oxidative nitrolysis the latter affords 1,3,3-trinitroazetidine.

  用LiH处理的3-（对甲苯磺酰胺基）丙烷-2-醇-1-（对甲苯磺酸）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚闭环成相应的氮杂环丁烷，后者容易转化为N-甲苯磺酰基-3-氮杂环丁酮肟。通过氧化氮解，后者得到1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。
• Synthesis of 1,3,3-Trinitroazetidine via the Oxidative Nitrolysis of N-p-Tosyl-3-azetidinone Oxime
  作者：T. Axenrod、C. Watnick、H. Yazdekhasti、P. R. Dave

  DOI：10.1021/jo00112a014

  日期：1995.4

  The tert-butyldimethylsilyl ether of 1,3-dibromo-2-propanol reacted with p-toluenesulfonamide in the presence of K2CO3 to give the corresponding N-p-tosyl-3-azetidinol. The same azetidinol was obtained when the similarly silyl-protected 3-(p-toluenesulfonamido)propan-2-ol 1-(p-toluene-sulfonate) was treated with LiH. Desilylation and oxidation of the N-p-tosyl-3-azetidinol followed by oximation readily afforded N-p-tosyl-3-azetidinone oxime. Oxidative nitrolysis of the latter intermediate delivered 1,3,3-trinitroazetidine through a new sequence of reactions.