ethylene glycol monoketal of benzocyclobutenedione | 6383-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethylene glycol monoketal of benzocyclobutenedione
• 英文别名: benzocyclobutenedione monoethylene glycol ketal；benzocyclobutenedione mono(ethylene acetal)；benzocyclobutanedione monoketal；Benzocyclobutadien-chinon-monoketal；Spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-one
• CAS: 6383-64-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: UOQMBMQGBKMYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylene glycol monoketal of benzocyclobutenedione 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 9-acetyl-5,7,9,11-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dipole-metalated quinone strategy to (.+-.)-4-demethoxydaunomycinone and (.+-.)-daunomycinone. Annelation of benzocyclobutenedione monoketals with lithioquinone bisketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a002
• 作为产物：
  描述：

  (7'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-yl)-trimethylsilane 在 potassium fluoride 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到ethylene glycol monoketal of benzocyclobutenedione
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dipole-metalated quinone strategy to (.+-.)-4-demethoxydaunomycinone and (.+-.)-daunomycinone. Annelation of benzocyclobutenedione monoketals with lithioquinone bisketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a002

文献信息

• A stereoselective approach to the synthesis of tetracycline antibiotics
  作者：Lori A. Spangler、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39860000828

  日期：——

  functionalized β-vinylacyl anion equivalent with benzocyclobutenedione monoacetal, followed by methyl-lithium addition, yields a tricyclic structure having the requisite stereochemistry for elaboration to tetracyclines, as confirmed by a single crystal X-ray structure determination.

  如通过单晶X射线结构测定所证实的那样，使官能化的β-乙烯基乙酰基阴离子当量与苯并环丁二酮单缩醛反应，然后添加甲基锂，产生具有精制成四环素所必需的立体化学的三环结构。
• Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones
  作者：Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80131-9

  日期：1989.1
• The synthesis of 6-deoxyanthracyclinones: (±)α-citromycinone and (±)4-demethoxy-6-deoxydaunomycinone
  作者：John S. Swenton、D. Keith Anderson、Charles E. Coburn、Anthony P. Haag

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91524-8

  日期：1984.1
• Mitchell, David; Liebeskind, Lanny S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 291 - 296
  作者：Mitchell, David、Liebeskind, Lanny S.

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective, palladium-catalyzed route to 4-oxygenated 5-alkylidenecyclopentenones and 3-oxygenated 2-alkylideneindanones
  作者：Lanny S. Liebeskind、David Mitchell、Bruce S. Foster

  DOI：10.1021/ja00259a064

  日期：1987.12