1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-氮杂环丁醇 | 154010-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-氮杂环丁醇
• 英文名称: 1-tosylazetidin-3-ol
• 英文别名: N-tosylazetidin-3-ol；1-(p-Toluenesulfonyl)azetidin-3-ol；N-p-tosyl-3-azetidinol；1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-3-ol
• CAS: 154010-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: GDXKSMNNDKYNMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  394.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-氮杂环丁醇 在 chromium(VI) oxide 、 羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Oximido-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  用LiH处理的3-（对甲苯磺酰胺基）丙烷-2-醇-1-（对甲苯磺酸）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚闭环成相应的氮杂环丁烷，后者容易转化为N-甲苯磺酰基-3-氮杂环丁酮肟。通过氧化氮解，后者得到1,3,3-三硝基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61673-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-toluenesulfonyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)azetidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-氮杂环丁醇
  参考文献：
  名称：

  Singh, Alok; Sikder, Nirmala; Sikder, Arun K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2560 - 2563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxyfluorination of alcohols with aryl fluorosulfonates
  作者：Xiu Wang、Min Zhou、Qinghe Liu、Chuanfa Ni、Zhongbo Fei、Wei Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc02617h

  日期：——

  Aryl fluorosulfonates are developed as a deoxyfluorinating reagent in the transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl fluorides. These reagents feature easy availability, low-cost, high stability and high efficiency. Diverse functionalities including aldehyde, ketone, ester, halogen, nitro, alkene, and alkyne are well tolerated under mild reaction conditions.

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。
• Regioselective Synthesis of 3-Hydroxy-4,5-alkyl-Substituted Pyridines Using 1,3-Enynes as Alkynes Surrogates
  作者：Manuel Barday、Kelvin Y. T. Ho、Christopher T. Halsall、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00451

  日期：2016.4.15

  The poor regioselectivity of the [4 + 2] cycloaddition of 3-azetidinones with internal alkynes bearing two alkyl substituents via nickel-catalyzed carbon–carbon activation is addressed using 1,3-enynes as substrates. The judicious choice of substitution on the enyne enables complementary access to each regioisomer of 3-hydroxy-4,5-alkyl-substituted pyridines, which are important building blocks in

  使用1，3-烯炔作为底物，可以解决3-氮杂环丁烷酮与带有两个烷基取代基的内部炔烃的[4 + 2]环加成反应的区域选择性差的问题，这些炔烃通过镍催化的碳-碳活化作用。对烯炔的明智选择可以使3-羟基-4,5-烷基取代的吡啶的每个区域异构体互补进入，这是药物化学研究中的重要组成部分。
• Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of Azetidines
  作者：Zhaobin Wang、Fu Kit Sheong、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b03083

  日期：2015.5.13

  The first catalytic asymmetric desymmetrization of azetidines is disclosed. Despite the low propensity of azetidine ring opening and challenging stereocontrol, smooth intermolecular reactions were realized with excellent efficiency and enantioselectivity. These were enabled by the suitable combination of catalyst, nucleophile, protective group, and reaction conditions. The highly enantioenriched densely

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。
• Oxidative Addition of a Strained C–C Bond onto Electron-Rich Rhodium(I) at Room Temperature
  作者：Yusuke Masuda、Maki Hasegawa、Makoto Yamashita、Kyoko Nozaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja403461f

  日期：2013.5.15

  The C-C bond of cyclobutanones undergoes oxidative addition to a T-shape rhodium(I) complex possessing a PBP pincer ligand at room temperature. The remarkable propensity of the rhodium complex for oxidative addition is attributed to the highly electron-donating nature of the boron ligand as well as the unsaturation on the rhodium center.

  环丁酮的 CC 键在室温下会氧化加成到具有 PBP 钳状配体的 T 形铑 (I) 配合物上。铑配合物的显着氧化加成倾向归因于硼配体的高度给电子性质以及铑中心的不饱和度。
• Ring-Expansion Reactions of Epoxy Amides and Enamides: Functionalized Azetidines, Dihydrofurans, Diazocanes, or Dioxa-3-azabicyclonon-4-enes?
  作者：Suraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00268

  日期：2022.5.20

  3-dihydrofurans, or the unorthodox dioxa-3-azabicyclonone-4-ene motifs are the products from transition metal-free reaction between N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde, depending on whether one uses either NaI/K2CO3 or LiBr/K2CO3. These ring expansion reactions involve enamide (X-ray evidence) derived from N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde as

  功能化的氮杂环丁烷、2,3-二氢呋喃或非正统的二氧杂环己烷-3-氮杂双环酮-4-烯基序是N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯-肉桂醛之间的无过渡金属反应的产物，具体取决于是否使用 NaI /K 2 CO 3或 LiBr/K 2 CO 3。这些扩环反应涉及衍生自N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯肉桂醛作为中间体的烯酰胺（X 射线证据） 。N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺本身在加热时产生易于分离的结晶异构重氮杂环烷，其可通过X-射线晶体学表征。