1-(4-methanesulfonyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 651779-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methanesulfonyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: [4-(1-Hydroxyprop-2-enyl)-2-methoxyphenyl] methanesulfonate
• CAS: 651779-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: STKWCZRAJNSWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methanesulfonyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 novozyme 435 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (1S)-1-(4-methanesulfonyloxy-3-methoxyphenyl)allyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  一种多功能立体选择性合成ē n可，è XO -Furofuranones：应用双并四氢呋喃木脂素的不对称合成

  摘要：

  使用Mn（III）介导的分子内环丙烷化和CH插入反应作为关键的CC键形成步骤，已开发出一种新的选择性内向-2,6-二芳基呋喃呋喃酮内酯的立体选择路线。Mn（III）介导的乙酰乙酸酯衍生物11的氧化环化反应提供了具有出色的非对映异构控制作用的1-乙酰基-4-芳基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮（12）（dr 22：1）。在激活的环丙烷环的存在随后的路易斯酸催化的开口12与苄醇然后给α乙酰-γ丁内酯16和18 - 20，其与原位生成的TFN有效地进行反应3来固定键α-重氮γ-丁内酯22 – 25。diazolactones的高度立体选择性铑催化的C-H插入反应22 - 25完成的合成内，外-2,6- diarylfurofuranones 26 - 29中的总产率，从1-苯基烯丙基醇范围从41到48％（±） - 10。用于furofuranones发展的方法，26 - 29（xanthoxylol

  DOI：

  10.1021/jo035365r
• 作为产物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzaldehyde 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methanesulfonyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能立体选择性合成ē n可，è XO -Furofuranones：应用双并四氢呋喃木脂素的不对称合成

  摘要：

  使用Mn（III）介导的分子内环丙烷化和CH插入反应作为关键的CC键形成步骤，已开发出一种新的选择性内向-2,6-二芳基呋喃呋喃酮内酯的立体选择路线。Mn（III）介导的乙酰乙酸酯衍生物11的氧化环化反应提供了具有出色的非对映异构控制作用的1-乙酰基-4-芳基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮（12）（dr 22：1）。在激活的环丙烷环的存在随后的路易斯酸催化的开口12与苄醇然后给α乙酰-γ丁内酯16和18 - 20，其与原位生成的TFN有效地进行反应3来固定键α-重氮γ-丁内酯22 – 25。diazolactones的高度立体选择性铑催化的C-H插入反应22 - 25完成的合成内，外-2,6- diarylfurofuranones 26 - 29中的总产率，从1-苯基烯丙基醇范围从41到48％（±） - 10。用于furofuranones发展的方法，26 - 29（xanthoxylol

  DOI：

  10.1021/jo035365r

文献信息

• A Versatile Stereoselective Synthesis of <i>e</i><i>ndo,</i><i>e</i><i>xo</i>-Furofuranones:  Application to the Enantioselective Synthesis of Furofuran Lignans
  作者：Nigel A. Swain、Richard C. D. Brown、Gordon Bruton

  DOI：10.1021/jo035365r

  日期：2004.1.1

  key α-diazo-γ-butyrolactones 22−25. Highly stereoselective rhodium-catalyzed C−H insertion reactions of diazolactones 22−25 completed the synthesis of endo,exo-2,6-diarylfurofuranones 26−29 in overall yields ranging from 41 to 48% from 1-phenylallyl alcohol (±)-10. The approach developed for the furofuranones 26−29 was then applied to the asymmetric syntheses of four furofuran lignans, (+)-xanthoxylol

  使用Mn（III）介导的分子内环丙烷化和CH插入反应作为关键的CC键形成步骤，已开发出一种新的选择性内向-2,6-二芳基呋喃呋喃酮内酯的立体选择路线。Mn（III）介导的乙酰乙酸酯衍生物11的氧化环化反应提供了具有出色的非对映异构控制作用的1-乙酰基-4-芳基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮（12）（dr 22：1）。在激活的环丙烷环的存在随后的路易斯酸催化的开口12与苄醇然后给α乙酰-γ丁内酯16和18 - 20，其与原位生成的TFN有效地进行反应3来固定键α-重氮γ-丁内酯22 – 25。diazolactones的高度立体选择性铑催化的C-H插入反应22 - 25完成的合成内，外-2,6- diarylfurofuranones 26 - 29中的总产率，从1-苯基烯丙基醇范围从41到48％（±） - 10。用于furofuranones发展的方法，26 - 29（xanthoxylol