(S)-2-氨基-4-(4-甲氧基-苯基)-丁酸 | 82310-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-4-(4-甲氧基-苯基)-丁酸
• 英文名称: 4-methoxy-D-homophenylalanine
• 英文别名: (R)-2-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-butyric acid；(2R)-2-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 82310-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: JADFNIWVWZWOFA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C(Solv: ethanol, 70% (64-17-5))
• 沸点：
  366.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-2-氨基-4-(4-甲氧基-苯基)-丁酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-4-methoxy-D-homophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS

  摘要：

  Provided is a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 -R 5 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and therapeutic methods comprising the administration of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as matrix metalloprotease MMP-12 inhibitors.

  公开号：

  US20220098238A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (S)-2-氨基-4-(4-甲氧基-苯基)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  L-2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸同系物的制备

  摘要：

  L-的低级和高级同系物，L-2-氨基-4-（对甲氧基苯基）丁酸（L-Amb）和L-2-氨基-6-（对甲氧基苯基）己酸（L-Amh） 2-氨基-5-（对甲氧基苯基）戊酸通过 N-乙酰基-DL-Amb 和 N-乙酰基-DL-Amh 与曲霉酰化酶的光学拆分来制备。N-乙酰基-DL-Amb 或 N-乙酰基-DL-Amh 由[2-(对甲氧基苯基)乙基或丁基](乙酰氨基)丙二酸通过与对二甲苯加热合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.918

文献信息

• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Suzuki Cross-Coupling of Enantiopure Vinyloxazolidine Derivatives
  作者：Mark Sabat、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol005645i

  日期：2000.4.1

  S)-alpha-Amino alcohols and alpha-amino acids, including 4-methoxyhomophenylalanine, with a variety of unnatural side chains have been synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling Suzuki reactions. The key building blocks 1 and 2, synthesized from the common achiral precursor 2-butene-1,4-diol, were made enantiopure utilizing a Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed kinetic resolution. The optimal

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。
• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF NAV1.7
  申请人：AMGEN INC

  公开号：US20160024159A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed is a composition of matter comprising an isolated polypeptide, which is a peripherally-restricted Na V 1.7 inhibitor. In some disclosed embodiments, the isolated polypeptide is an inhibitor of Na V 1.7. Other embodiments are conjugated embodiments of the inventive composition of matter and pharmaceutical compositions containing the inventive composition of matter. Isolated nucleic acids encoding some embodiments of inventive polypeptides and expression vectors, and recombinant host cells containing them are disclosed. A method of treating or preventing pain is also disclosed.

  本文揭示了一种物质组合物，包括一种孤立的多肽，该多肽是一种外周限制的NaV1.7抑制剂。在一些公开的实施方式中，这种孤立的多肽是NaV1.7的抑制剂。其他实施方式是该物质组合物的共轭实施方式和含有该物质组合物的药物组合物。还揭示了编码一些创新多肽的孤立核酸和表达载体以及含有它们的重组宿主细胞。还揭示了一种治疗或预防疼痛的方法。
• A Novel β-Amino Acid in Cytotoxic Peptides from the CyanobacteriumTychonema sp.
  作者：Christian Mehner、Daniela Müller、Anja Krick、Stefan Kehraus、Reik Löser、Michael Gütschow、Armin Maier、Heinz-Herbert Fiebig、Reto Brun、Gabriele M. König

  DOI：10.1002/ejoc.200701033

  日期：2008.4

  The cyclic dodecapeptides tychonamide A (1) and B (2) isolated from the methanolic extract of the cyanobacterium Tychonema sp. contain the novel β-amino acid 3-amino-2,5,7-trihydroxy-8-phenyloctanoic acid (Atpoa). Compounds 1 and 2 have cytotoxic activity towards cancer cell linesin a monolayer assay with mean IC50 values of 0.9 and 3.3 μg mL–1, respectively. Compound 2 was shown to be active against

  环状十二肽 tychonema A (1) 和 B (2) 从蓝藻 Tychonema sp. 的甲醇提取物中分离出来。含有新型 β-氨基酸 3-amino-2,5,7-trihydroxy-8-phenyloctanoic acid (Atpoa)。在单层试验中，化合物 1 和 2 对癌细胞系具有细胞毒活性，平均 IC50 值分别为 0.9 和 3.3 μg mL-1。在克隆形成试验中，化合物 2 显示对源自实体瘤异种移植物的肿瘤细胞悬液具有活性（平均 IC50 2.4 μg mL-1）。此外，还观察到化合物 1 的抗原生动物活性（罗得西亚锥虫，IC50 0.1 μg mL–1）。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Stereoselective amino acid synthesis by synergistic photoredox-pyridoxal radical biocatalysis
  作者：Lei Cheng、Dian Li、Binh Khanh Mai、Zhiyu Bo、Lida Cheng、Peng Liu、Yang Yang

  DOI：10.1126/science.adg2420

  日期：2023.7.28

  Developing synthetically useful enzymatic reactions that are not known in biochemistry and organic chemistry is an important challenge in biocatalysis. Through the synergistic merger of photoredox catalysis and pyridoxal 5′-phosphate (PLP) biocatalysis, we developed a pyridoxal radical biocatalysis approach to prepare valuable noncanonical amino acids, including those bearing a stereochemical dyad

  开发生物化学和有机化学中未知的合成有用的酶反应是生物催化中的一个重要挑战。通过光氧化还原催化和吡哆醛5′-磷酸（PLP）生物催化的协同合并，我们开发了一种吡哆醛自由基生物催化方法来制备有价值的非经典氨基酸，包括那些带有立体化学二联体或三联体的氨基酸，而无需保护基团。使用工程化 PLP 酶，可以通过生物催化剂控制的方式生产任一对映体产物。协同光氧化还原-吡哆醛自由基生物催化代表了一个强大的平台，通过它可以发现以前未知的催化反应并驯服用于不对称催化的自由基中间体。
• $g(g)-OXO-HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES BY REDUCING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP0902011A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  The present invention provides an economically advantageous and efficient process for producing an optically active homophenylalanine derivative of the general formula (IV), and an intermediate therefor and a process for producing it. The present invention relates to a process for producing homophenylalanine derivative of the general formula (IV) which comprises reacting a β-benzoylacrylic acid derivative of the general formula (II) with a 1-arylethylamine derivative of the general formula (III) and reducing the resultant γ-oxo-homophenylalanine derivative of the general formula (I).

  本发明提供了一种生产通式(IV)的具有光学活性的均苯丙氨酸衍生物的经济上有利的高效工艺及其中间体和生产工艺。 本发明涉及一种生产通式(IV)的均苯丙氨酸衍生物的工艺，该工艺包括使通式(II)的β-苯甲酰丙烯酸衍生物与通式(III)的1-芳基乙胺衍生物反应，并还原得到通式(I)的γ-氧代均苯丙氨酸衍生物。