DL-2-乙酰氨基-4-(对甲氧基苯基)丁酸 | 82267-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-2-乙酰氨基-4-(对甲氧基苯基)丁酸
• 英文名称: DL-2-acetamido-4-(p-methoxyohenyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-acetamido-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 82267-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD21526712
• 分子量: 251.282
• InChiKey: AMEGLOCWAHDBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-乙酰氨基-4-(对甲氧基苯基)丁酸 以82%的产率得到O-methyl-L-homotyrosine
  参考文献：
  名称：

  L-2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸同系物的制备

  摘要：

  L-的低级和高级同系物，L-2-氨基-4-（对甲氧基苯基）丁酸（L-Amb）和L-2-氨基-6-（对甲氧基苯基）己酸（L-Amh） 2-氨基-5-（对甲氧基苯基）戊酸通过 N-乙酰基-DL-Amb 和 N-乙酰基-DL-Amh 与曲霉酰化酶的光学拆分来制备。N-乙酰基-DL-Amb 或 N-乙酰基-DL-Amh 由[2-(对甲氧基苯基)乙基或丁基](乙酰氨基)丙二酸通过与对二甲苯加热合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.918
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 乙醇 、 四溴化碳 、 sodium 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 DL-2-乙酰氨基-4-(对甲氧基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸同系物对酪氨酸酚裂解酶的抑制作用

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了酪氨酸同系物及其O-甲基衍生物作为酪氨酸苯酚裂解酶的潜在抑制剂（TPL，EC 4.1.99.2）。最近，我们报道了色氨酸的同系物是色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的有效抑制剂，其K i值在低µM范围内（Do等人，Arch Biochem Biophys 560：20–26， 2014）。由于TPL的结构和机制与TIL非常相似，因此我们推测酪氨酸同源物也可能是TPL的有效抑制剂。但是，我们发现高酪氨酸，双酪氨酸及其相应的O-甲基衍生物是TPL的竞争性抑制剂，它们表现出K i值在0.8–1.5 mM的范围内。因此，这些化合物不是有效的抑制剂，而是以类似于常见氨基酸的亲和力结合，例如苯丙氨酸或蛋氨酸。对于所有测试的化合物，稳态前的动力学数据都非常相似，并证明了结合后形成了醛亚胺和醌类中间体的平衡混合物。有趣的是，我们还观察到所有酪氨酸同系物的

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2263-7