4-bromo-3-cyanomethyl-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 151726-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-cyanomethyl-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-bromo-3-(cyanomethyl)-1H-1-indole carboxylate；1,1-dimethylethyl 4-bromo-3-(cyanomethyl)-1H-indole-1-carboxylate；dimethylethyl 4-bromo-3-(cyanomethyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 4-bromo-3-(cyanomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 151726-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 335.2
• InChiKey: UCYNNOUOFNBVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-cyanomethyl-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-[allyl(methyl)amino]ethyl)-4-bromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲胺 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-3-cyanomethyl-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应的应用。麦角生物碱 Rugulovasine A 和 B 以及 Setoclavine 的全合成

  摘要：

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41

  DOI：

  10.1021/ja010577w

文献信息

• Indole Compound and Use Thereof
  申请人：Takeuchi Jun

  公开号：US20080188532A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I), wherein all symbols are as defined in the description, a salt thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof, which has a leukotriene receptor antagonistic activity which is expected to be more effective than those of the leukotriene receptor antagonists currently used in clinical trials. Therefore, it is useful as an agent for the prevention and/or treatment of a leukotriene-mediated disease such as a respiratory diseases such as bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, pulmonary emphysema, chronic bronchitis, pneumonia (e.g. interstitial pneumonia etc.), severe acute respiratory syndrome (SARS), acute respiratory distress syndrome (ARDS), allergic rhinitis, sinusitis (e.g. acute sinusitis, chronic sinusitis, etc.), or the like, or as an expectorant or an antiitussive.

  本发明涉及一种化合物，其表示为公式（I），其中所有符号如描述中所定义，其盐，溶剂化物或前药，具有期望比目前在临床试验中使用的白三烯受体拮抗剂更有效的白三烯受体拮抗作用。因此，它可用作预防和/或治疗白三烯介导的疾病，例如呼吸系统疾病，如支气管哮喘，慢性阻塞性肺疾病，肺气肿，慢性支气管炎，肺炎（例如间质性肺炎等），严重急性呼吸综合征（SARS），急性呼吸窘迫综合征（ARDS），过敏性鼻炎，鼻窦炎（例如急性鼻窦炎，慢性鼻窦炎等），或作为祛痰剂或止咳剂。
• Indole compound and use thereof
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07728023B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I), wherein all symbols are as defined in the description, a salt thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof, which has a leukotriene receptor antagonistic activity which is expected to be more effective than those of the leukotriene receptor antagonists currently used in clinical trials. Therefore, it is useful as an agent for the prevention and/or treatment of a leukotriene-mediated disease such as a respiratory diseases such as bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, pulmonary emphysema, chronic bronchitis, pneumonia (e.g. interstitial pneumonia etc.), severe acute respiratory syndrome (SARS), acute respiratory distress syndrome (ARDS), allergic rhinitis, sinusitis (e.g. acute sinusitis, chronic sinusitis, etc.), or the like, or as an expectorant or an antiitussive.

  本发明涉及一种化合物，其表示为公式（I），其中所有符号如描述中定义的，其盐、溶剂化物或前药，具有期望比目前在临床试验中使用的白三烯受体拮抗剂更有效的白三烯受体拮抗活性。因此，它可用作预防和/或治疗白三烯介导的疾病，例如呼吸道疾病，如支气管哮喘，慢性阻塞性肺病，肺气肿，慢性支气管炎，肺炎（例如间质性肺炎等），严重急性呼吸综合症（SARS），急性呼吸窘迫综合症（ARDS），过敏性鼻炎，鼻窦炎（例如急性鼻窦炎，慢性鼻窦炎等），或用作祛痰剂或止咳剂。
• INDOLE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1852420A1

  公开（公告）日：2007-11-07

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I), wherein all symbols are as defined in the description, a salt thereof a solvate thereof, or a prodrug thereof, which has a leukotriene receptor antagonistic activity which is expected to be more effective than those of the leukotriene receptor antagonists currently used in clinical trials. Therefore, it is useful as an agent for the prevention and/or treatment of a leukotriene-mediated disease such as a respiratory diseases such as bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, pulmonary emphysema, chronic bronchitis, pneumonia (e.g. interstitial pneumonia etc.), severe acute respiratory syndrome (SARS), acute respiratory distress syndrome (ARDS), allergic rhinitis, sinusitis (e.g. acute sinusitis, chronic sinusitis, etc.), or the like, or as an expectorant or an antitussive.

  本发明涉及一种由式 (I) 代表的化合物、 本发明涉及一种由式（I）表示的化合物，其中所有符号如描述中所定义，它的盐，它的溶解物，或它的原药，它具有白三烯受体拮抗活性，预计比目前用于临床试验的白三烯受体拮抗剂更有效。因此，它可用作预防和/或治疗白三烯介导的疾病的药物，如支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、肺气肿、慢性支气管炎、肺炎（如间质性肺炎等）等呼吸系统疾病。如间质性肺炎等）、严重急性呼吸系统综合征（SARS）、急性呼吸窘迫综合征（ARDS）、过敏性鼻炎、鼻窦炎（如急性鼻窦炎、慢性鼻窦炎等）等，或作为祛痰剂或抗鼻炎药。
• Novel applications of vinylogous Mannich reactions. Total synthesis of rugulovasines A and B
  作者：Stephen F. Martin、Spiros Liras

  DOI：10.1021/ja00075a107

  日期：1993.11
• Indole compounds for treating respiratory disorders
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1852420B1

  公开（公告）日：2012-10-17