tert-butyl 3-[2-{acetyl(allyl)amino}ethyl]-4-allyl-1H-1-indolecarboxylate | 615537-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-{acetyl(allyl)amino}ethyl]-4-allyl-1H-1-indolecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[2-[acetyl(prop-2-enyl)amino]ethyl]-4-prop-2-enylindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[2-[acetyl(prop-2-enyl)amino]ethyl]-4-prop-2-enylindole-1-carboxylate
• CAS: 615537-77-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: PHAGATCRGZPRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-{acetyl(allyl)amino}ethyl]-4-allyl-1H-1-indolecarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到tert-butyl (Z)-5-acetyl-1,3,4,5,6,9-hexahydroazecino[4,5,6-cd]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二甲胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.17h， 生成 tert-butyl 3-[2-{acetyl(allyl)amino}ethyl]-4-allyl-1H-1-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t

文献信息

• <i>s</i><i>eco</i>-C/D Ring Analogues of Ergot Alkaloids. Synthesis via Intramolecular Heck and Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Alexey V. Kalinin、Brian A. Chauder、Suman Rakhit、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol035398t

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Intramolecular Heck and ring-closing metathesis reactions on key intermediates 10 and 15, respectively, provide efficient entries into seco-C/D ring analogues of Ergot alkaloids 12 and 16, compounds of potential synthetic and biological interest.

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。