ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate | 83705-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-selenazole-4-carboxylate
• CAS: 83705-12-8
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₉Se
• 分子量: 648.528
• InChiKey: PALBNLWRVAKKMO-CWTOASCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-α-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃核糖基硒烯唑-4-羧酰胺及其相关衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  用硒化氢处理2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基-1-腈提供了2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-异壬酰胺（3 ）。用溴丙酮酸乙酯处理化合物3，得到2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基）硒代唑-4-羧酸乙酯，在氨解后将其转化为2-β-D-呋喃呋喃糖基硒代唑-4。 -羧酰胺（6）及其α-类似物7。核苷6的乙酰化提供2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硒唑-4-羧酰胺，6的磷酸化提供相应的5'-磷酸酯9。化合物6和9分别为被发现对培养中的P388和L1210细胞具有细胞毒性，并有效抵抗小鼠Lewis肺癌。

  DOI：

  10.1021/jm00357a024
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃核糖基硒烯唑-4-羧酰胺及其相关衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  用硒化氢处理2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基-1-腈提供了2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-异壬酰胺（3 ）。用溴丙酮酸乙酯处理化合物3，得到2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基）硒代唑-4-羧酸乙酯，在氨解后将其转化为2-β-D-呋喃呋喃糖基硒代唑-4。 -羧酰胺（6）及其α-类似物7。核苷6的乙酰化提供2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硒唑-4-羧酰胺，6的磷酸化提供相应的5'-磷酸酯9。化合物6和9分别为被发现对培养中的P388和L1210细胞具有细胞毒性，并有效抵抗小鼠Lewis肺癌。

  DOI：

  10.1021/jm00357a024