泊沙康唑非对映异构体相关化合物1 | 159811-30-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 泊沙康唑非对映异构体相关化合物1
• 中文别名: 联苯酚对甲苯磺酸酯
• 英文名称: (2R-trans)-2-(2,4-difluorophenyl)-4-[[(4-methylphenyl)sulfonyloxy]methyl]-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (5R-cis)-4-toluenesulfonic acid 5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyltetrahydrofuran-3-ylmethyl ester；((3R,5R)-5-((1H-1,2,4-Triazol-1-yl)methyl)-5-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxolan-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 159811-30-0
• 化学式: C₂₁H₂₁F₂N₃O₄S
• 分子量: 449.478
• InChiKey: DFWVLCJRFGIRAK-IERDGZPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泊沙康唑非对映异构体相关化合物1 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undecen-7-ene 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R-trans)-4-(4-amino-5-methylhexyl)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potential inhibitors of the ergosterol biosynthesis as antifungal agents

  摘要：

  A series of azolylmethyloxolane derivatives with modified sterol side-chain structures, designed as potential dual functional inhibitors of cytochrome P450 14 alpha-demethylase (14DM) and Delta(24)-sterol methyltransferase (24-SMT) based on the common characteristic features of 24-aminosterols and azole antifungal agents, were synthesized and evaluated for their antifungal activities and inhibitory activities of 14DM and 24-SMT. Among these compounds, imidazolylmethyloxolane derivatives 28a and 28b showed potent in vitro antifungal activities comparable to those of itraconazole. However, the in vitro bioactivities have not been linearly translated into in vivo protection data for some unknown reasons. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00177-2
• 作为产物：
  描述：

  泊沙康唑中间体-7 在 sodium triazole 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 泊沙康唑非对映异构体相关化合物1
  参考文献：
  名称：

  CN115448912

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Highly stereoselective access to novel 2,2,4-substituted tetrahydrofurans by halocyclization: Practical chemoenzymatic synthesis of Sch 51048, a broad-spectrum orally active antifungal agent
  作者：Anil K Saksena、Viyyoor M Girijavallabhan、Raymond G Lovey、Russell E Pike、Haiyan Wang、Ashit K Ganguly、Brian Morgan、Alexsey Zaks、Mohinder S Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00143-z

  日期：1995.3

  A convenient synthesis of (−)-(2R)-cis-tosylate 2 is reported via stereoselective 5-exo iodocyclization of the optically active 2,2-disubstituted olefin 9a. Enzymatic desymmetrization of the homoallylic diol 4 with Novo SP435 allowed optimal pro-(S) selectivity to provide the desired (−)-(S)-monoacetate 9a. Under the irreversible reaction conditions, the presence of a bulky aryl substituent on the

  的一种方便的合成（ - ） - （2R） -顺式-tosylate 2报道经由光学活性的2,2-二取代的烯烃的立体选择性5 -外iodocyclization 9A。用Novo SP435对均烯丙基二醇4进行酶促脱对称可实现最佳的pro-（S）选择性，以提供所需的（-）-（S）-单乙酸酯9a。在不可逆的反应条件下，在2，2-二取代的烯烃上存在庞大的芳基取代基似乎决定了这些卤代环化反应的立体化学结果。
• 一种泊沙康唑的合成方法
  申请人：河北国龙制药有限公司

  公开号：CN106366076B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明提供了一种泊沙康唑的合成方法，其包括以下步骤：S1、以如下式II所示化合物为原料，以氢气为氢源，在氢化脱苄基反应条件下，将式II所示化合物与催化剂和酸性试剂在反应溶剂中搅拌接触反应，得到混合溶液；S2、将所述混合溶液降温至0‑5℃，向所述混合溶液中滴加氢氧化钠溶液至混合溶液的pH值为10‑12，搅拌过滤得滤饼，清洗后干燥得到如下式I所示的泊沙康唑，