4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 41094-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 4-ethoxy-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 41094-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: UFEFSSMVJGFEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-butylamino-1(2)H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺的4-氨基衍生物。这些新化合物可用作镇静、镇痛和降压剂。

  公开号：

  US03966746A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-羟基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011
• 作为试剂：
  描述：

  4-氧代-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 、 potassium carbonate 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 、 水 、 4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides

  摘要：

  本发明公开了式子为##SPC1##的吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺的4-氨基衍生物。这些新化合物可用作镇静剂、镇痛剂和降压剂。

  公开号：

  US03979399A1

文献信息

• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors
  申请人：Edlin Christopher David

  公开号：US20090131431A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R 2 is H, C 1-3 alkyl, n-butyl, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, (cyclopropyl)methyl-, —CN, or —CH 2 OH; R 3 is inter alia optionally substituted C 4-7 cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc); R a is H, methyl or ethyl; R b is H or methyl; R 4 is H, methyl, ethyl, n-propyl, —C(O)-Me, or —C(O)—C 1 fluoroalkyl; and R 5 is: —C(O)—(CH 2 ) n —Ar, —C(O)-Het, —C(O)—C 1-6 alkyl, —C(O)—C 1 fluoroalkyl, —C(O)—(CH 2 ) 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—CH 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—NR 15b —(CH 2 )m 1 —Ar, —C(O)—NR 15b —Het, —C(O)—NR 15b —C 1-6 alkyl, —C(O)—NR 5a R 5b , —S(O) 2 —(CH 2 ) m 2 —Ar, —S(O) 2 -Het, —S(O) 2 —C 1-6 alkyl, or —CH 2 —Ar; or R 4 and R 5 taken together are —(CH 2 ) p 1 —, —(CH 2 ) 2 —X 5 —(CH 2 ) 2 —, —C(O)—(CH 2 ) p 2 —, —C(O)—N(R 15 )—(CH 2 ) p 3 —; or NR 4 R 5 is of sub-formula (y), (y1), (y2) or (y3). The invention provides the use of the compounds as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as COPD and the like.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或—CH2OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—(CH2)2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—CH2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—(CH2)m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—(CH2)m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或—CH2—Ar；或R和R5一起为—(CH2)p1—、—(CH2)2—X5—(CH2)2—、—C(O)—(CH2)p2—、—C(O)—N(R15)—(CH2)p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。
• Pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamides and their use as anxiolytic agents
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04745121A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention relates to pyrazolo[3,4-b]pyridine amides useful as anxiolytic agents.

  这项发明涉及用作抗焦虑药物的吡唑[3,4-b]吡啶酰胺。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005090353A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: formula (I) wherein: R1 is Et, n-Pr, i-Pr, C2fluoroalkyl, or -CH2CH2OH; R2 is H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, C1-2fluoroalkyl, cyclopropyl or (cyclopropyl)methyl-; and NHR3 has the sub-formula (nhr3): formula (nhr3) wherein R3a is methyl or ethyl; R3b is H, methyl or ethyl; R3c is H, methyl or ethyl, R3d is H, methyl or ethyl, and R3e is H or methyl, provided that: (a) R3b is methyl or ethyl; and/or (b) R3c and R3d are independently methyl or ethyl; and provided that: (c) when R3c is ethyl and/or when R3d is ethyl and/or when R3e is methyl, then: R3a is methyl and/or R3b is a hydrogen atom (H) or methyl. NHR3 can for example be [(1S)-1,2-dimethylpropyl]amino or t-butylamino. The invention also relates to the use of these pyrazolo[3,4 b]pyridine compounds in therapy, as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4), and relates to their use in the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis or allergic rhinitis.

  该发明涉及公式（I）的化合物或其盐：公式（I）其中：R1为Et、n-Pr、i-Pr、C2氟烷基或-CH2CH2OH；R2为H、Me、Et、n-Pr、i-Pr、C1-2氟烷基、环丙基或（环丙基）甲基-；NHR3具有亚公式（nhr3）：公式（nhr3）其中R3a为甲基或乙基；R3b为H、甲基或乙基；R3c为H、甲基或乙基，R3d为H、甲基或乙基，R3e为H或甲基，条件是：（a）R3b为甲基或乙基；和/或（b）R3c和R3d独立为甲基或乙基；并且条件是：（c）当R3c为乙基和/或当R3d为乙基和/或当R3e为甲基时，则：R3a为甲基和/或R3b为氢原子（H）或甲基。NHR3可以例如是[(1S)-1,2-二甲基丙基]氨基或叔丁基氨基。该发明还涉及将这些吡唑并[3,4 b]吡啶化合物用于治疗，作为磷酸二酯酶IV（PDE4）的抑制剂，并涉及它们在治疗和/或预防炎症和/或过敏疾病如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎或过敏性鼻炎中的用途。
• Pyrazolo[3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20060089375A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl, —CH 2 CH 2 OH or —CH 2 CH 2 CO 2 C 1-2 alkyl; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl or optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc); in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ; or R 3 is a bicyclic group (dd) or (ee): and wherein X is NR 4 R 5 or OR 5a . The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及一种化合物或其盐，其化学式为（I）：其中：R1为C1-4烷基，C1-3氟烷基，-CH2CH2OH或-CH2CH2CO2C1-2烷基；R2为氢原子（H），甲基或C1氟烷基；R3为可选取代的C3-8环烷基或可选取代的单不饱和C5-7环烯基或亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基；其中n1和n2独立地为1或2；且其中Y为O，S，SO2或NR10；或者R3为双环基（dd）或（ee）：其中X为NR4R5或OR5a。该化合物为磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。本发明还提供了使用化合物（I）或其药学上可接受的盐制造药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• Pyrazolo [3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20060252790A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl or —(CH 2 ) 2 OH; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3a is a hydrogen atom (H) or C 1-3 alkyl; R 3 is optionally substituted branched C 3-6 alkyl, optionally substituted C 3-8 cycloalkyl, optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc): in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and Y is O, S, SO 2 , or NR 4 ; and wherein Het is of sub-formula (i), (ii), (iii), (iv) or (v): The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及式（I）化合物或其盐： 其中：R1是C1-4烷基，C1-3氟代烷基或—（CH2）2OH；R2是氢原子（H），甲基或C1氟代烷基；R3a是氢原子（H）或C1-3烷基；R3是可选的取代的支链C3-6烷基，可选的取代的C3-8环烷基，可选的取代的单不饱和C5-7环烯基，可选的取代的苯基，或者是亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基： 其中n1和n2独立地为1或2；Y是O，S，SO2或NR4；而Het是亚式（i），（ii），（iii），（iv）或（v）： 这些化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。还提供了使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐制造药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。