Ethyl 4-ethoxy-1-vinyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridine-5-carboxylate | 103586-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: Ethyl 4-ethoxy-1-vinyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-ethoxy-1-vinyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 1-ethenyl-4-ethoxypyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 103586-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: QLHDIMNXVZEJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-ethoxy-1-vinyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridine-5-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-乙基吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二苯醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 4-ethoxy-1-vinyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011

文献信息

• Pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamides and their use as anxiolytic agents
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04745121A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention relates to pyrazolo[3,4-b]pyridine amides useful as anxiolytic agents.

  本发明涉及用于镇静药剂的吡唑并[3,4-b]吡啶酰胺。
• Pyrazolopyridines as a novel structural class of potent and selective PDE4 inhibitors
  作者：J. Nicole Hamblin、Tony D.R. Angell、Stuart P. Ballantine、Caroline M. Cook、Anthony W.J. Cooper、John Dawson、Christopher J. Delves、Paul S. Jones、Mika Lindvall、Fiona S. Lucas、Charlotte J. Mitchell、Margarete Y. Neu、Lisa E. Ranshaw、Yemisi E. Solanke、Don O. Somers、Joanne O. Wiseman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.052

  日期：2008.7

  Optimisation of a high-throughput screening hit resulted in the discovery of 4-(substituted amino)-1-alkyl-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamides as potent and selective inhibitors of Phosphodiesterase 4 (PDE4). Herein, we describe early SAR studies around this novel template highlighting preferred substituents and rationalization of SAR through X-ray crystal structures of analogues bound to the PDE4 active site. Pyrazolopyridine 20a was found to be a potent and selective PDE4 inhibitor which also inhibits LPS induced TNF-alpha production from isolated human peripheral blood mononuclear cells and has an encouraging rat PK profile suitable for oral dosing.
• Amide derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0180318B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• US4745121A
  申请人：——

  公开号：US4745121A

  公开（公告）日：1988-05-17
• Synthesis and structure-activity relationships of a series of anxioselective pyrazolopyridine ester and amide anxiolytic agents
  作者：Thomas M. Bare、Charles D. McLaren、James B. Campbell、Judy W. Firor、James F. Resch、Claudia P. Walters、Andre I. Salama、Brad A. Meiners、Jitendra B. Patel

  DOI：10.1021/jm00132a011

  日期：1989.12

  A series of 1-substituted 4-amino-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid esters and amides were synthesized and screened for anxiolytic activity in the shock-induced suppression of drinking (SSD) test. The compounds were also tested for their ability to displace [3H]flunitrazepam (FLU) from brain benzodiazepine (BZ) binding sites. Many compounds were active in these screens and, additionally

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。