2-(p-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothiopyrano<4,3-c>pyrazol-3-one | 77617-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothiopyrano<4,3-c>pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-(4'-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-[1]benzothiopyrano(4,3-c)pyrazol-3-one；2-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazol-3(2H)-one；2-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydrothiochromeno[4,3-c]pyrazol-3-one
• CAS: 77617-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: JUINMUAIPTYUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothiopyrano<4,3-c>pyrazol-3-one 在 双氧水 作用下， 以 磷酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazol-3-one-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  [1]Benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles as immunoregulatory agents

  摘要：

  1,2,3,4-四氢苯并硫吡喃[4,3-c]吡唑-3-酮和2,3-二氢[1]苯并硫吡喃[4,3-c]吡唑-3-酮，具有结构I和II，其中n是取值范围为0至2的整数；R是苯基；苯基单取代物为氯、溴、氟、甲基、甲氧基、硝基或三氟甲基；或苯基双取代物为氯；X是氢或氯。这些新颖化合物是免疫调节剂，通过抑制哺乳动物的免疫反应，在抑制器官移植排斥以及治疗自身免疫疾病方面具有用途。

  公开号：

  US04268516A1
• 作为产物：
  描述：

  3-carbomethoxy-4-thiochromanone 、 4-氯苯肼 在 氮 、 乙醚 、 异丙醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(p-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothiopyrano<4,3-c>pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [1]Benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles as immunoregulatory agents

  摘要：

  本文介绍了两种不同结构的新型化合物：1,2,3,4-四氢苯并硫杂吡咯[4,3-c]吡唑-3-酮和2,3-二氢[1]苯并硫杂吡咯[4,3-c]吡唑-3-酮，分别为结构I和结构II，其中n是0到2的整数；R为苯基；苯基单取代基为氯、溴、氟、甲基、甲氧基、硝基或三氟甲基；或苯基双取代基为氯；X为氢或氯。这些新型化合物是免疫调节剂，通过抑制哺乳动物的免疫反应，在抑制器官移植排斥反应以及治疗自身免疫性疾病方面具有应用价值。

  公开号：

  US04268516A1

文献信息

• Novel immunosuppressive agents. Potent immunological activity of some benzothiopyrano[4,3-c]pyrazol-3-ones
  作者：Joseph G. Lombardino、Ivan G. Otterness

  DOI：10.1021/jm00139a012

  日期：1981.7

  A unique class of immunosuppressive agents has been found be the use of a mouse model of immunity. A number of bensothiopyrano[4,3-c]pyrazol-3-ones are potent inhibitors of both the humoral and cellular immune response developed in mice in response to El4 tumor cells. These compounds exhibit a selectivity for inhibiting the humoral response. Structure-activity relationships and Hansch analyses of data from the mouse model are discussed. One of the most potent compounds, 2-(4'-chlorophenyl)bensothiopyrano[4,3-c]pyrazol-3-one (1, CP-17 193), exhibits ED50 values for inhibiting the humoral and cellular responses in the range of 0.5-2 mg/kg, po, in the mouse model and also inhibits antibody production to several other antigens and prolongs skin graft survival in mice. These compounds are shown in several ways to be distinct from the lymphocytotoxic drugs cyclophosphamide and azathioprine.
• LOMBARDINO, J. G.;OTTERNESS, I. G.;MUREN, J. F.
  作者：LOMBARDINO, J. G.、OTTERNESS, I. G.、MUREN, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4268516A
  申请人：——

  公开号：US4268516A

  公开（公告）日：1981-05-19