1-(2-氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 | 105438-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-(2-fluorophenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 105438-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₃
• mdl: MFCD02091542
• 分子量: 191.208
• InChiKey: RQYDXGHWIAGQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Ethylamino-1-(2-fluorophenyl)-3-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效合成咪唑并[4,5-c]吡唑衍生物的新方法

  摘要：

  报道了咪唑并[4,5-c]吡唑的一种新的通用有效合成方法（5）。该合成方法的关键步骤是5-烷基氨基-4-亚硝基吡唑（4）的分子内环脱水，其以良好的收率提供标题化合物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87774-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 2-氟苯肼 在 盐酸 作用下， 以96 %的产率得到1-(2-氟苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化5-氨基吡唑脱氢自偶联/环化：哒嗪的合成和光物理研究

  摘要：

  揭示了 5-氨基吡唑的有趣自偶联/环化，它以合理的产率提供了多种哒嗪核心。在此反应中，C(sp 2 )–C(sp 2 ) 和 N–N 键的形成在一个反应​​容器中同时发生。还研究了合成化合物的光物理性质，其中一些化合物表现出具有良好量子产率的荧光性质。在控制实验的帮助下提出了自由基介导的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc02424e

文献信息

• A new route to the synthesis of imidazo [4,5-c]pyrazoles
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82297-2

  日期：——

  A new synthesis of imidazo [4,5-c] pyrazoles, obtained through cyclisation of 4-nitroso-5-alkylamino-pyrazoles, is described.

  描述了通过4-亚硝基-5-烷基氨基-吡唑环化获得的咪唑并[4,5-c]吡唑的新合成方法。
• Rhodium(II) Acetate‐Catalysed Cyclization of Pyrazol‐5‐amine and 1,3‐Diketone‐2‐diazo Compounds Using <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide as a Carbon‐Hydrogen Source: Access to Pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridines
  作者：Yi Ning、Xinwei He、Youpeng Zuo、Panyuan Cai、Mengqing Xie、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.201900093

  日期：2019.8.5

  4‐b]pyridines through a rhodium‐catalysed intermolecular cyclization of pyrazol‐5‐amine and cyclic 1,3‐diketone‐2‐diazo compounds, has been developed. A methyl carbon of N,N‐dimethylformamide (DMF) performed as a carbon‐hydrogen source for the construction of the pyridine ring. Various pyrazolo[3,4‐b]pyridine derivatives were obtained under mild conditions using air as the terminal oxidant.

  已经开发了通过铑催化的吡唑-5-胺和环状1,3-二酮-2-重氮化合物与吡唑并[3,4- b ]吡啶的通道。N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的甲基碳是构成吡啶环的碳氢源。在温和的条件下，使用空气作为末端氧化剂，可以得到各种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridin‐6‐ones via N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+3] Cycloaddition of <i>α</i> ‐Bromoenals with 5‐Aminopyrazoles
  作者：Yarui Li、Xiaoxia Huang、Jieyin He、Shiyong Peng、Jian Wang、Ming Lang

  DOI：10.1002/adsc.202201335

  日期：2023.2.21

  An N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed asymmetric [3+3] annulation of α-bromoenals with 5-aminopyrazoles is described. Using the established methodology, a structurally diverse set of high value dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-ones were efficiently constructed in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to >99%). The easily available starting materials, broad substrate scope

  描述了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的α-溴烯醛与 5-氨基吡唑的不对称 [3+3] 环化反应。使用已建立的方法，以高产率（高达 99%）和出色的对映选择性（高达 >99%）有效地构建了一组结构多样的高价值二氢吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮。易于获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、优异的产率和对映选择性使该策略对于吡唑并稠合吡啶酮衍生物的不对称构建具有吸引力。
• Derivatives of 3-methyl-imidazo [4,5-c]pyrazole having therapeutic activity and a process for the preparation theref
  申请人：CAMILLO CORVI S.p.A.

  公开号：EP0190457A1

  公开（公告）日：1986-08-13

  The present invention concerns novel derivatives of 3-methyl-imidazo [4,5-c] pyrazole of formula Said compounds have therapeutical activity, in particular said compounds are endowed with an intense CNS depressant activity. The invention furthermore concerns a process for preparing the compounds of formula (I).

  本发明涉及式 3-甲基咪唑并[4,5-c]吡唑的新型衍生物。 本发明还涉及一种制备式 (I) 化合物的工艺。
• Combinatorial synthesis of substituted pyrazolo-fused quinazolines by the Rh(iii)-catalyzed [5 + 1] annulation of phenyl-1H-pyrazol-5-amine with alkynoates and alkynamides
  作者：Wei-Jung Chiu、Ting-Yen Chu、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/d4ob00516c

  日期：——

  developed for the first divergent synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinazolines through a [5 + 1] annulation reaction exclusively. The one-pot procedure is recognized for its broad substrate scope, functional group tolerance, and high atom economy. Mechanistic studies reveal the reaction pathway, addressing current limitations. Notably, this catalytic transition metal-assisted tandem annulation smoothly proceeds

  开发了 Rh( III ) 催化的 C-H 活化/环化级联，用于仅通过 [5 + 1] 成环反应首次不同地合成吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。一锅法因其广泛的底物范围、官能团耐受性和高原子经济性而受到认可。机理研究揭示了反应途径，解决了当前的局限性。值得注意的是，这种催化过渡金属辅助的串联环化通过取代的苯基-1H-吡唑-5-胺与炔酯或酰胺的反应顺利进行，其中单环碳由炔酸酯结构单元提供。这种转变凸显了过渡金属催化方法合成多种吡唑并[1,5- a ]喹唑啉骨架的潜力。