1-(2-氟苯基)-3-丁烯-1-醇 | 144486-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-ol；1-(o-fluorophenyl)-3-buten-1-ol
• CAS: 144486-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: GPMLTOPYOQIRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-3-丁烯-1-醇 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Amino-5-[2-(2-fluoro-phenyl)-2-methoxy-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2-氟苯基)-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005

文献信息

• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• Stereoselective Synthesis of Cyclic Guanidines by Directed Diamination of Unactivated Alkenes
  作者：Artur K. Mailyan、Kyle Young、Joanna L. Chen、Bradley T. Reid、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02778

  日期：2016.11.4

  method for a directed stereoselective guanidinylation of alkenes is described. The guanidine unit can be delivered as an intact fragment by a hydroxy or carboxy group, usually with a high level of stereocontrol. After the guanidine delivery, the directing group can be cleaved under exceptionally mild conditions, typically by alcoholysis in the presence of acetic acid. Broad functional group tolerance

  描述了用于烯烃的定向立体选择性胍基化的方法。胍单元可以通过羟基或羧基作为完整片段递送，通常具有高水平的立体控制。胍基递送后，可以在异常温和的条件下，通常通过在乙酸的存在下进行醇解，来切割该导向基团。宽泛的官能团耐受性和环胍基化的温和反应条件表明其在药物化学和天然产物合成中的应用。
• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。
• Manganese-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Chemoselective Allylation and Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes
  作者：Chao-Jun Li、Yue Meng、Xiang-Hui Yi、Jihai Ma、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980535z

  日期：1998.10.1

  of manganese as a mediator for allylations and pinacol couplings in aqueous media was investigated. The combination of manganese and copper is found to be a highly effective mediator for the allylation of aryl aldehydes in water. Such a combination is found to be more reactive than other previously reported metals in aqueous media. No reaction was observed with either manganese or copper alone as the

  研究了锰在水介质中用于烯丙基化和频哪醇偶联的介质。发现锰和铜的组合是水中芳基醛的烯丙基化的高效介体。发现这种组合比在水性介质中的其他先前报道的金属更具反应性。单独使用锰或铜作为介体均未观察到反应。反应进行仅需要催化量的铜。使用Cu（0），Cu（I）和Cu（II）作为铜源都是有效的。催化量的锰与化学计量的铜的结合使用导致反应失败。发现烯丙基氯对于相应的反应比烯丙基溴更有效。使用取代的烯丙基卤化物得到区域和非对映异构体的混合物。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在乙酸或氯化铵的存在下，发现锰会在水中进行频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。
• Magnesium-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Barbier−Grignard Allylation and Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo982497p

  日期：1999.4.1

  alkylation of aldehydes with alkyl halides was studied in aqueous media. The reaction of aromatic aldehydes with allyl halides is highly effective with either THF or water as the reaction solvent but poor in a mixture of THF/water. It was found that the magnesium-mediated allylation of aldehydes with allyl bromide and iodide proceeds effectively in aqueous 0.1 N HCl or 0.1 N NH(4)Cl. Aromatic aldehydes reacted

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。