(E)-1-acetoxy-2-octen-7-ol | 70255-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-acetoxy-2-octen-7-ol
• CAS: 70255-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FFUKGPFMCMBWET-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-2-octen-7-ol 在 zinc(II) iodide 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.52h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用丁二烯调聚物作为结构单元，通过被保护的氰醇的分子内烷基化反应合成脱羟基-反-间苯二酚

  摘要：

  通过对被保护的氰醇进行有效的分子内烷基化反应，合成了脱水羟基-反式-间苯二酚（15）。通过丁二烯与乙酸的钯催化反应获得的丁二烯调聚物被用作碳环的合适嵌段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92961-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Oct-2-ene-1,7-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (E)-1-acetoxy-2-octen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization catalyzed by palladium(0). Initial studies and macrolide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a030

文献信息

• Development of a Bio-Inspired Acyl-Anion Equivalent Macrocyclization and Synthesis of a <i>trans-</i>Resorcylide Precursor
  作者：Steven M. Mennen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo070676d

  日期：2007.7.1

  N-pentafluorophenyl triazolium variant led to cyclization at room temperature within a short 90-min reaction time. These findings were applied to a range of substrates, including the synthesis of a key intermediate in a rapid synthesis of trans-resorcylide.

  关于α，ω-二醛的大环化的研究表明，在反应的最终效率方面强烈依赖于环的大小。观察到强烈的催化剂依赖性，因为噻唑鎓盐导致没有可检测的产物形成，而缺电子的三唑鎓盐用作环化的预催化剂。出人意料的是，N-五氟苯基三唑鎓变体导致在室温下短短90分钟的反应时间内环化。这些发现被应用于一系列底物，包括快速合成反式间苯二酚的关键中间体的合成。
• Influence of a transition metal on the regiochemistry of ring closures. An approach to medium-ring compounds
  作者：Barry M. Trost、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1021/ja00500a040

  日期：1979.3