4-(3-氧代环丁基)苯硼酸 | 254893-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氧代环丁基)苯硼酸
• 英文名称: 3-(4-boronophenyl)cyclobutanone
• 英文别名: (4-(3-Oxocyclobutyl)phenyl)boronic acid；[4-(3-oxocyclobutyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 254893-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₃
• mdl: MFCD03452752
• 分子量: 190.007
• InChiKey: BYPKMPFUDVBYQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-98 °C
• 沸点：
  397.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氧代环丁基)苯硼酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-amino-3-(4-dihydroxyborylphenyl)cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Dihydroxyborylphenyl Analogues of 1-Aminocyclobutanecarboxylic Acids:  Potential Boron Neutron Capture Therapy Agents

  摘要：

  A series of 4-dihydroxyborylphenyl analogues of an unnatural alpha-amino acid, 1-aminocyclobutanecarboxylic acid (ACBC), was synthesized. Varying numbers of methylene units were introduced between the 4-boronophenyl and ACBC moieties in order to introduce different degrees of lipophilicity into the molecules. The key step in the syntheses was the preparation of the precursor p-boronophenyl-substituted cyclobutanones which were subsequently converted to the desired amino acids via the Bucherer-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/jo990878c
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)环丁烷酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-(3-氧代环丁基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADATION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK) BY CONJUGATION OF BTK INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE
  [FR] DÉGRADATION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK) PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS DE BTK AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种新型的双功能化合物，它由BTK抑制剂部分与E3连接配体部分共价结合而成，其功能是将目标蛋白质招募到E3泛素连接酶进行降解，并提供了其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2022143856A1

文献信息

• [EN] DEGRADATION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK) BY CONJUGATION OF BTK INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK) PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS DE BTK AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2022143856A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating BTK inhibitor moieties with E3 ligase Ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  本文披露了一种新型的双功能化合物，它由BTK抑制剂部分与E3连接配体部分共价结合而成，其功能是将目标蛋白质招募到E3泛素连接酶进行降解，并提供了其制备方法和用途。
• [EN] DEGRADATION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK) BY CONJUGATION OF BTK INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK) PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS DE BTK AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]BEIGENE, LTD.

  公开号：WO2023125907A1

  公开（公告）日：2023-07-06

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating BTK inhibitor moieties with E3 ligase Ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.
• 4-Dihydroxyborylphenyl Analogues of 1-Aminocyclobutanecarboxylic Acids:  Potential Boron Neutron Capture Therapy Agents
  作者：Rajiv R. Srivastava、Robert R. Singhaus、George W. Kabalka

  DOI：10.1021/jo990878c

  日期：1999.11.1

  A series of 4-dihydroxyborylphenyl analogues of an unnatural alpha-amino acid, 1-aminocyclobutanecarboxylic acid (ACBC), was synthesized. Varying numbers of methylene units were introduced between the 4-boronophenyl and ACBC moieties in order to introduce different degrees of lipophilicity into the molecules. The key step in the syntheses was the preparation of the precursor p-boronophenyl-substituted cyclobutanones which were subsequently converted to the desired amino acids via the Bucherer-Strecker reaction.