[(4S,6S)-6-[[(4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol | 109282-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,6S)-6-[[(4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 109282-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆
• 分子量: 304.384
• InChiKey: KMCWUPGGAMNOCF-MPZDIEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6S)-6-[[(4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.84h， 生成 [(E)-4-[(4R,6R)-6-[[(4S,6S)-6-[(E)-4-acetyloxybut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Mediated Desymmetrization of Meso Tetraols:  An Approach to the C3−C17 Bis-oxane Segment of Phorboxazoles A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]meso-Tetraol bis(allylic acetates) 2 and 5 were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled desymmetrization provided the desired bis-oxanes in greater than 98% ee. Bis-oxanes 1 and 4 represent potential synthetic intermediates for the C3-C17 subunits of phorboxazoles A and B.

  DOI：

  10.1021/ol0354775
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-nona-1,8-diene-4,6-diol 在 Amb-15 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(4S,6S)-6-[[(4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Two directional chain synthesis. The enantioselective preparation of syn-skipped polyol chains from meso precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00249a044

文献信息

• SCHREIBER, S. L.;GOULET, M. T.;SCHULTE, G., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 15, 4718-4720
  作者：SCHREIBER, S. L.、GOULET, M. T.、SCHULTE, G.

  DOI：——

  日期：——