海他西林 | 3511-16-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 海他西林
• 中文别名: 缩酮氨苄青霉素
• 英文名称: hetacillin
• 英文别名: Phenazacillin；Hetacillinum；Hetacilina；Natacillin；Versapen；6β-((R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-imidazolidin-1-yl)-penicillanic acid；(2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-3-ium-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 3511-16-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄S
• mdl: MFCD00056861
• 分子量: 389.475
• InChiKey: DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.2-191.0°
• 比旋光度：
  D25 +366° (pyridine)
• 沸点：
  648.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.526
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

经酯酶水解成活性氨苄青霉素

Hydrolyzed to active ampicillin via esterases

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海他西林 生成 缩酮氨苄青霉素
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-epi-ampicillin and of 6-epi-.ALPHA.-hydroxybenzylpenicillin.

  摘要：

  通过6-epihetacillin的水解制备6-epi-氨苄西林的过程被描述。在此转化过程中，还观察到了二酮哌嗪的形成。在pH 7.0和室温下进行3-7小时，获得了最佳产率。在吡啶-乙酸-水体系中，6-epi-氨苄西林的产率最低，而二酮哌嗪的形成量最高。用亚硝酸处理具有D-氨基苯乙酰侧链的氨苄西林，得到了含有约66% L型和34%扁桃酸侧链的α-羟基苄青霉素。反应6-epi-氨苄西林得到了实际上L型和D型比例相同的6-epi-α-羟基苄青霉素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.30.847

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。