(4S)-2t-((2S)-3,6-dioxo-5c-phenyl-piperazin-2r-yl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid | 217644-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4S)-2t-((2S)-3,6-dioxo-5c-phenyl-piperazin-2r-yl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-[(2S,5R)-3,6-dioxo-5-phenylpiperazin-2-yl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 217644-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: SYAJCNSGBADDGZ-YAMSLAJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4S)-2t-((2S)-3,6-dioxo-5c-phenyl-piperazin-2r-yl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid 生成 (4S)-2t-((2S)-3,6-dioxo-5c-phenyl-piperazin-2r-yl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-epi-ampicillin and of 6-epi-.ALPHA.-hydroxybenzylpenicillin.

  摘要：

  通过6-epihetacillin的水解制备6-epi-氨苄西林的过程被描述。在此转化过程中，还观察到了二酮哌嗪的形成。在pH 7.0和室温下进行3-7小时，获得了最佳产率。在吡啶-乙酸-水体系中，6-epi-氨苄西林的产率最低，而二酮哌嗪的形成量最高。用亚硝酸处理具有D-氨基苯乙酰侧链的氨苄西林，得到了含有约66% L型和34%扁桃酸侧链的α-羟基苄青霉素。反应6-epi-氨苄西林得到了实际上L型和D型比例相同的6-epi-α-羟基苄青霉素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.30.847
• 作为产物：
  描述：

  缩酮氨苄青霉素 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4S)-2t-((2S)-3,6-dioxo-5c-phenyl-piperazin-2r-yl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-epi-ampicillin and of 6-epi-.ALPHA.-hydroxybenzylpenicillin.

  摘要：

  通过6-epihetacillin的水解制备6-epi-氨苄西林的过程被描述。在此转化过程中，还观察到了二酮哌嗪的形成。在pH 7.0和室温下进行3-7小时，获得了最佳产率。在吡啶-乙酸-水体系中，6-epi-氨苄西林的产率最低，而二酮哌嗪的形成量最高。用亚硝酸处理具有D-氨基苯乙酰侧链的氨苄西林，得到了含有约66% L型和34%扁桃酸侧链的α-羟基苄青霉素。反应6-epi-氨苄西林得到了实际上L型和D型比例相同的6-epi-α-羟基苄青霉素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.30.847

文献信息

• Preparation of 6-epi-ampicillin and of 6-epi-.ALPHA.-hydroxybenzylpenicillin.
  作者：E. ROETS、A. VLIETINCK、H. VANDERHAEGHE

  DOI：10.7164/antibiotics.30.847

  日期：——

  The preparation 6-epi-ampicillin by hydrolysis of 6-epihetacillin is described. During this conversion, the formation of a diketopiperazine was also observed. The best yield was obtained at pH 7.0 and room temperature for 3-7 hours. The lowest yield of 6-epi-ampicillin and the highest formation of the diketopiperazine occurred in pyridine-acetic acid-water. Treatment of ampicillin (with D-aminophenylacetyl side chain) with nitrous acid gave α-hydroxybenzylpenicillin with about 66% of L- and 34% mandelyl side chain. Reaction 6-epi-ampicillin gave 6-epi- α-hydroxybenzylpenicillin with practically the same ratio of L- and D-isomers.

  通过6-epihetacillin的水解制备6-epi-氨苄西林的过程被描述。在此转化过程中，还观察到了二酮哌嗪的形成。在pH 7.0和室温下进行3-7小时，获得了最佳产率。在吡啶-乙酸-水体系中，6-epi-氨苄西林的产率最低，而二酮哌嗪的形成量最高。用亚硝酸处理具有D-氨基苯乙酰侧链的氨苄西林，得到了含有约66% L型和34%扁桃酸侧链的α-羟基苄青霉素。反应6-epi-氨苄西林得到了实际上L型和D型比例相同的6-epi-α-羟基苄青霉素。