缩酮氨苄青霉素 | 18715-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 缩酮氨苄青霉素
• 中文别名: 海他西林
• 英文名称: 6α-((R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-imidazolidin-1-yl)-penicillanic acid
• 英文别名: 6-Epi-hetacillin；6-Epihetacillin；Epihetacillin；Epiketacillin；(2S,5R,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-3-ium-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 18715-92-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: DXVUYOAEDJXBPY-LMOYCYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缩酮氨苄青霉素 在 base 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6α-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Epi-6-aminopenicillanic acid and epipenicillin g

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87526-2
• 作为产物：
  描述：

  hetacillin potassium 在 盐酸 作用下， 生成 缩酮氨苄青霉素
  参考文献：
  名称：

  Hetacillin在水溶液中的水解和差向异构动力学。

  摘要：

  开发了用于量化hetacillin碱降解中的差向异构化为表埃西西林和水解为氨苄青霉素的方法，并确定了35度氧化氘和水中在不同温度下的速率。在每种情况下，针对差向异构化针对pH或pD的log k图均产生具有正斜率的直线，这证明了对氢氧根离子或氘代离子的一阶依赖性。差向异构化过程的活化能为21.2 kcal / mol。在高pH的水溶液中，差向异构化而不是转化成氨苄青霉素代表了hetacillin降解的主要途径，尽管hetacillin分子的β-内酰胺环对氢氧根离子的攻击具有高度抵抗力。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660727

文献信息

• Preparation of 6-epi-ampicillin and of 6-epi-.ALPHA.-hydroxybenzylpenicillin.
  作者：E. ROETS、A. VLIETINCK、H. VANDERHAEGHE

  DOI：10.7164/antibiotics.30.847

  日期：——

  The preparation 6-epi-ampicillin by hydrolysis of 6-epihetacillin is described. During this conversion, the formation of a diketopiperazine was also observed. The best yield was obtained at pH 7.0 and room temperature for 3-7 hours. The lowest yield of 6-epi-ampicillin and the highest formation of the diketopiperazine occurred in pyridine-acetic acid-water. Treatment of ampicillin (with D-aminophenylacetyl side chain) with nitrous acid gave α-hydroxybenzylpenicillin with about 66% of L- and 34% mandelyl side chain. Reaction 6-epi-ampicillin gave 6-epi- α-hydroxybenzylpenicillin with practically the same ratio of L- and D-isomers.

  通过6-epihetacillin的水解制备6-epi-氨苄西林的过程被描述。在此转化过程中，还观察到了二酮哌嗪的形成。在pH 7.0和室温下进行3-7小时，获得了最佳产率。在吡啶-乙酸-水体系中，6-epi-氨苄西林的产率最低，而二酮哌嗪的形成量最高。用亚硝酸处理具有D-氨基苯乙酰侧链的氨苄西林，得到了含有约66% L型和34%扁桃酸侧链的α-羟基苄青霉素。反应6-epi-氨苄西林得到了实际上L型和D型比例相同的6-epi-α-羟基苄青霉素。
• Penicillanic acids: requirements for epimerisation at C-6
  作者：J. P. Clayton、J. H. C. Nayler、R. Southgate、E. R. Stove

  DOI：10.1039/c29690000129

  日期：——
• Epi-6-aminopenicillanic acid and epipenicillin g
  作者：D.A. Johnson、D. Mania

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87526-2

  日期：1969.1
• Hydrolysis and Epimerization Kinetics of Hetacillin in Aqueous Solution
  作者：Akira Tsuji、Yoshitaka Itatani、Tsukinaka Yamana

  DOI：10.1002/jps.2600660727

  日期：1977.7

  dependence on the hydroxide ion or deuteroxide ion. The activation energy of the epimerization process was 21.2 kcal/mole. In aqueous solution at high pH, epimerization rather than conversion to ampicillin represents a major pathway of hetacillin degradation, although the beta-lactam ring of the hetacillin molecule is highly resistant to attack by the hydroxide ion.

  开发了用于量化hetacillin碱降解中的差向异构化为表埃西西林和水解为氨苄青霉素的方法，并确定了35度氧化氘和水中在不同温度下的速率。在每种情况下，针对差向异构化针对pH或pD的log k图均产生具有正斜率的直线，这证明了对氢氧根离子或氘代离子的一阶依赖性。差向异构化过程的活化能为21.2 kcal / mol。在高pH的水溶液中，差向异构化而不是转化成氨苄青霉素代表了hetacillin降解的主要途径，尽管hetacillin分子的β-内酰胺环对氢氧根离子的攻击具有高度抵抗力。