6-(Allyloxy)hexane-1,2-diol | 4834-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(Allyloxy)hexane-1,2-diol
• 英文别名: 6-Prop-2-enoxyhexane-1,2-diol
• CAS: 4834-79-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: VLQGQNNONKOTPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Allyloxy)hexane-1,2-diol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (E)-3-[2-(6-Allyloxy-2-oxo-hexyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺过氧化物的设计，合成及体外抗疟活性

  摘要：

  设计和合成了几种螺过氧抗疟疾化合物，使用过氧化氢在UHP中（脲-H 2 O 2络合物）作为过氧键的来源。掺入H 2 O 2在当前情况下，由于在酮羰基上存在羟基γ或δ，形成五元或六元环状半缩酮的可能性极大地促进了通过缩酮交换反应进入有机分子骨架。当迈克尔受体中的吸电子基团是硝基时，在水氧化条件下，过氧环的闭合很容易发生。与过氧环稠合的苯环的存在有效地降低了闭环步骤过渡态的自由度，并使原本非常困难的七元1,2-二氧戊环很容易通过分子内迈克尔加成而形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.065
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(Allyloxy)hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  螺过氧化物的设计，合成及体外抗疟活性

  摘要：

  设计和合成了几种螺过氧抗疟疾化合物，使用过氧化氢在UHP中（脲-H 2 O 2络合物）作为过氧键的来源。掺入H 2 O 2在当前情况下，由于在酮羰基上存在羟基γ或δ，形成五元或六元环状半缩酮的可能性极大地促进了通过缩酮交换反应进入有机分子骨架。当迈克尔受体中的吸电子基团是硝基时，在水氧化条件下，过氧环的闭合很容易发生。与过氧环稠合的苯环的存在有效地降低了闭环步骤过渡态的自由度，并使原本非常困难的七元1,2-二氧戊环很容易通过分子内迈克尔加成而形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.065

文献信息

• Simple Designs for the Construction of Complex trans-Fused Polyether Toxin Frameworks. A Linear Strategy Based on Entropically Favored Oxirane Ring Enlargement in Epoxycycloalkenes Followed by Carbon-Carbon or Carbon-Oxygen Bond-Forming Cyclizations
  作者：Eleuterio Alvarez、Maria T. Diaz、Ricardo Perez、Jose L. Ravelo、Alicia Regueiro、Jose A. Vera、Dacil Zurita、Julio D. Martin

  DOI：10.1021/jo00089a034

  日期：1994.5

  A successful design for the construction of trans-fused medium-size cyclic ethers is described. The key features of the synthesis are as follows: (i) intramolecular oxirane ring expansion in cycloalkenes to give bridged oxabicyclic systems and (ii) linear, one- or two-directional synthetic operations which generate external oxocycles in single reaction steps. The general approach involves the intramolecular addition of a stable gamma-alkoxy-substituted allylstannane to an aldehyde carbonyl group, and the entire reaction is conducted in a one-pot process which includes the following: (i) vic-diol fragmentation from the bridged oxabicyclic precursor and (ii) Lewis acid-induced cyclization of the resulting aldehyde-allylic tin system. While the present strategy was mostly developed around racemic models, the potential for adoption of;enantioselective features is immediate. The versatility, scope, limitations, and potential applications of the present technology are discussed in detail.
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of spiroperoxides
  作者：Hong-Xia Jin、Qi Zhang、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、He-Hua Liu、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.065

  日期：2006.8

  group. When the electron-withdrawing group in the Michael acceptor was a nitro group, the closure of the peroxy ring occurred readily under the hydroxidation conditions. Presence of a benzene ring fused to the peroxy ring effectively reduced the degrees of freedom in the transition state for the ring-closure step and made the otherwise very difficult seven-membered 1,2-dioxepane rather easy to form

  设计和合成了几种螺过氧抗疟疾化合物，使用过氧化氢在UHP中（脲-H 2 O 2络合物）作为过氧键的来源。掺入H 2 O 2在当前情况下，由于在酮羰基上存在羟基γ或δ，形成五元或六元环状半缩酮的可能性极大地促进了通过缩酮交换反应进入有机分子骨架。当迈克尔受体中的吸电子基团是硝基时，在水氧化条件下，过氧环的闭合很容易发生。与过氧环稠合的苯环的存在有效地降低了闭环步骤过渡态的自由度，并使原本非常困难的七元1,2-二氧戊环很容易通过分子内迈克尔加成而形成。