Z-Val-OCO2ⁱBu | 41445-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-OCO2ⁱBu
• 英文别名: 2-methylpropoxycarbonyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 41445-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: UTDZVSLEGHRUCD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-OCO2ⁱBu 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 生成 Cbz-L-缬氨醇
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Z-Val-OCO2ⁱBu
  参考文献：
  名称：

  利用自然界的结构多样性：开发用于钌催化的酮的对映选择性转移氢化的模块化二肽类似物配体。

  摘要：

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200304900

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity
  作者：Weibiao Zou、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b509920j

  日期：——

  Simple peptides and their analogues having a primary amino group as the catalytic residue mediate the direct asymmetric intermolecular aldol reaction with high stereoselectivity and furnish the corresponding aldol products with up to 99% ee; this intrinsic ability of highly modular peptides may explain the initial molecular evolution of aldolase enzymes.

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。
• Synthesis of dipeptides containing α-substituted amino acids; their use as chiral ligands in Lewis-acid-catalyzed reactions
  作者：Bernard Kaptein、Vania Monaco、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1002/recl.19951140417

  日期：——

  Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321, was used in the synthesis of dipeptides containing α-substituted amino acids. The 2-hydroxynaphthalene-1-carboxaldehyde Schiff bases of the dipeptides (1 and 2) were tested as Ti(IV) and Al(III) complexes in asymmetric Lewis-acid-catalyzed reactions. Only the Al(III) complex of 2 showed moderate enantioselectivity in the cyanation reaction of benzaldehyde with TMS-CN.

  L-α-甲基苯基丙氨酸，是通过用拟南芥（Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321）的酰胺酶酶解相应的外消旋酰胺而制得的，用于合成含α-取代氨基酸的二肽。在不对称路易斯酸催化的反应中，对二肽（1和2）的2-羟基萘-1-甲醛Schiff碱作为Ti（IV）和Al（III）配合物进行了测试。仅在Al（III）络合物的2显示中等的对映选择性的苯甲醛与TMS-CN氰化反应。
• Direct Asymmetric Intermolecular Aldol Reactions Catalyzed by Amino Acids and Small Peptides
  作者：Armando Córdova、Weibiao Zou、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Efraim Reyes、Yongmei Xu

  DOI：10.1002/chem.200501639

  日期：2006.7.5

  alpha-amino acids, beta-amino acids, and chiral amines containing primary amine functions catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high enantioselectivities. Moreover, the amino acids can be combined into highly modular natural and unusual small peptides that also catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high stereoselectivities, to furnish the corresponding aldol

  在自然界中，至少有十九种不同的无环氨基酸可作为具有不同功能的多肽和蛋白质的组成部分。在这里我们报告，α-氨基酸，β-氨基酸和含有伯胺官能团的手性胺催化具有高对映选择性的直接不对称分子间羟醛反应。此外，氨基酸可以组合成高度模块化的天然和不寻常的小肽，它们还可以催化具有高立体选择性的直接不对称分子间羟醛反应，从而为相应的羟醛产物提供高达99％的ee。因此，简单的氨基酸和小肽可以催化不对称的醛缩反应，其立体选择性与数十亿年进化的天然酶的立体选择性相匹配。少量水会加速氨基酸和小肽催化的不对称羟醛反应，并增加其立体选择性。值得注意的是，小肽和氨基酸四唑能够催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而母体氨基酸则形成了几乎外消旋的产物。这些结果表明，氨基酸的益生元低聚为肽可能与糖的同手性的演化有关。还讨论了反应的机理和立体化学。小肽和氨基酸四唑可以催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而相
• Molecular Scaffold for the Construction of Three-Armed and Cage-Like Receptors
  作者：Gebhard Haberhauer、Thomas Oeser、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.200500224

  日期：2005.11.4

  synthesis of the C3-symmetric molecular scaffold 2. The latter can easily be converted by a single step into either the three-armed receptors 11-16 or the cage-like receptor 17. X-ray structures were obtained for 2, 11, and 16, which are discussed in regard to their aptitude as receptor platforms. The interaction of the three-armed receptors 12-16 and the cage-like receptor 17 with phloroglucinol was

  已开发出一种有效的方法来合成C3对称分子支架2。只需一步即可轻松将其转换为三臂受体11-16或笼状受体17。对于2、11和16获得了它们，关于它们作为受体平台的适合性进行了讨论。研究了三臂受体12-16和笼状受体17与间苯三酚的相互作用。根据对宿主-客体复合物进行分子建模和X射线晶体学研究得出的结论，由于三臂联吡啶受体16的诱导适应性，其对间苯三酚的结合常数比笼子17大。受体系统显示出2,4,6-三烷基苯受体系统的所有积极特征，例如通过空间齿轮进行构象控制，随时可用以及衍生化的多功能性。这些属性与组件的有利尺寸相结合，使该系统易于定制，以提供更大的，生物学上重要的分子的受体。