methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-oxobutanoate | 182866-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-oxobutanoate
• CAS: 182866-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: OIDMMTPXYYVQSI-MLCCFXAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  549.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-oxobutanoate 在 Alkaline 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1S)-1-[4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A合成的研究。吲哚双恶唑片段的合成

  摘要：

  已经合成了吲哚双恶唑2（一种潜在的合成海洋天然产物重氮酰胺A 1的中间体），并描述了构建模型大环（环B）3的尝试。在这两种方法中，关键步骤均使用铑类胡萝卜素N–H插入反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01120-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 dirhodium tetraacetate ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h

文献信息

• Transmembrane H⁺/Cl⁻ cotransport activity of bis(amido)imidazole receptors
  作者：Sopan Valiba Shinde、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c9ob00554d

  日期：——

  and protonated form of receptors assessed by 1H-NMR titration experiments confirmed better chloride binding by the protonated form of a receptor compared to its neutral form. The transport experiments across unimolecular vesicles (by HPTS and lucigenin assays) confirmed the H+/Cl− symport process under the applied pH gradient conditions. The transporter also allows anion antiport as evident from the studies

  合成了一系列镰刀形双（酰胺基）咪唑，用于其离子迁移研究。通过1 H-NMR滴定实验评估的中性和质子形式受体的质子-阴离子结合证实，与中性形式相比，质子形式的受体与氯的结合更好。运输跨实验单分子囊泡（由HPTS和光泽精测定）证实了ħ + /氯-所施加的pH梯度的条件下同向转运过程。从对称pH条件下的研究中可以明显看出，转运蛋白还允许阴离子的反转运。通过U型管实验证明了通过移动载体机制的离子活性。
• Molecular Scaffold for the Construction of Three-Armed and Cage-Like Receptors
  作者：Gebhard Haberhauer、Thomas Oeser、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.200500224

  日期：2005.11.4

  synthesis of the C3-symmetric molecular scaffold 2. The latter can easily be converted by a single step into either the three-armed receptors 11-16 or the cage-like receptor 17. X-ray structures were obtained for 2, 11, and 16, which are discussed in regard to their aptitude as receptor platforms. The interaction of the three-armed receptors 12-16 and the cage-like receptor 17 with phloroglucinol was

  已开发出一种有效的方法来合成C3对称分子支架2。只需一步即可轻松将其转换为三臂受体11-16或笼状受体17。对于2、11和16获得了它们，关于它们作为受体平台的适合性进行了讨论。研究了三臂受体12-16和笼状受体17与间苯三酚的相互作用。根据对宿主-客体复合物进行分子建模和X射线晶体学研究得出的结论，由于三臂联吡啶受体16的诱导适应性，其对间苯三酚的结合常数比笼子17大。受体系统显示出2,4,6-三烷基苯受体系统的所有积极特征，例如通过空间齿轮进行构象控制，随时可用以及衍生化的多功能性。这些属性与组件的有利尺寸相结合，使该系统易于定制，以提供更大的，生物学上重要的分子的受体。
• A C3-symmetric molecular scaffold for the construction of large receptors
  作者：Gebhard Haberhauer、Thomas Oeser、Frank Rominger

  DOI：10.1039/b406335j

  日期：——

  A novel C3-symmetric scaffold has been efficiently synthesized exhibiting the property that variable receptor arms can be easily attached by simple alkylation reactions; the utility of the scaffold as a skeleton for large receptors has been examined with a corresponding tris(bipyridyl) derivative toward phloroglucinol.

  已经有效地合成了新型的C3对称支架，该支架具有可通过简单的烷基化反应轻松连接可变受体臂的特性。已经用相应的针对间苯三酚的三（联吡啶基）衍生物研究了该支架作为大受体骨架的用途。
• <i>N</i>-Aryl Imidazole Platforms - Synthesis and Structural Investigation
  作者：Abdulselam Adam、Saber Mehrparvar、Gebhard Haberhauer、Karl-Heinz Glüsenkamp、Christoph Wölper

  DOI：10.1002/ejoc.201800277

  日期：2018.5.24

  By starting from chiral N‐aryl imidazole amino acids C3‐symmetric platforms that have bromine atoms in ortho, meta and para position relative to the imidazole unit were synthesized. The molecular structures of these N‐aryl imidazole platforms were studied by NMR spectroscopy, X‐ray crystallography, and quantum chemical calculations.

  通过从手性N-芳基咪唑氨基酸开始，合成了相对于咪唑单元在邻位，间位和对位具有溴原子的C 3-对称平台。这些N-芳基咪唑平台的分子结构通过NMR光谱，X射线晶体学和量子化学计算进行了研究。
• Studies towards the synthesis of diazonamide A. Synthesis of the indole bis-oxazole fragment
  作者：Mark C Bagley、S.Lucy Hind、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01120-5

  日期：2000.8

  The indole bis-oxazole 2, a potential intermediate for the synthesis of the marine natural product diazonamide A 1, has been synthesised, and attempts to construct the model macrocycle (ring B) 3 are also described; in both approaches rhodium carbenoid N–H insertion reactions are used in key steps.

  已经合成了吲哚双恶唑2（一种潜在的合成海洋天然产物重氮酰胺A 1的中间体），并描述了构建模型大环（环B）3的尝试。在这两种方法中，关键步骤均使用铑类胡萝卜素N–H插入反应。