ethyl 3-acetoxypentanedioate | 91967-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetoxypentanedioate
• 英文别名: diethyl 3-acetoxyglutarate；3-acetoxy-glutaric acid diethyl ester；3-Acetoxy-glutarsaeure-diaethylester；β-Acetoxy-glutarsaeure-diaethylester；3-Acetoxy-glutarsaeure-diethylester；Pentanedioic acid, 3-(acetyloxy)-, diethyl ester；diethyl 3-acetyloxypentanedioate
• CAS: 91967-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: RNPAWUKUCAUYNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetoxypentanedioate 在 α-chymotrypsin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 27.0h， 以21.4 g的产率得到(R)-3-乙酰氧基戊二酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  在没有中间隔离的情况下，在多步药物合成中进行集成生物催化：瑞舒伐他汀关键构建模块的从头研究方法

  摘要：

  在这项贡献中，我们报告了化学酶法制备活性药物成分瑞舒伐他汀的关键组成部分，瑞舒伐他汀是2012年全球市场价值62.5亿美元的“前五名重磅炸弹药物”之一，通过七步合成法进行了分离中间体，并结合了两种高效的生物转化方法。通过使用高浓度的底物（每升几百克），该化学酶促过程达到了极好的时空产率，强调了生物催化在与药物合成相关的工业过程中的潜力，以及酶化学与经典有机合成的相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00057
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 ethyl 3-acetoxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Jewstignejewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur enantioselektiven Herstellung von 3-Hydroxyglutarsäuremonoestern und deren Verwendung
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP2778229A1

  公开（公告）日：2014-09-17

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur enantioselektiven Herstellung von 3-Hydroxyglutarsäureestern der Formel 1 mit R1 = Alkyl, Aryl, oder substituiertes Alkyl, sowie der Verwendung dieser Verbindungen 1 in der Synthese.

  这项发明涉及一种对3-羟基戊二酸酯的对映选择性制备方法，其化学式为1，其中R1为烷基、芳基或取代烷基，并且这些化合物1在合成中的应用。
• [EN] PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-HYDROXY-GLUTARIC ACID MONOESTERS AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE MONOESTERS DE L'ACIDE 3-HYDROXY-GLUTARIQUE ET UTILISATION
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2014140006A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to a process for the enzymatic enantioselective synthesis of 3-hydroxy- glutaric acid esters of formula 1 with R 1being alkyl, aryl, or substituted alkyl, as well as the use compounds of formula 1 in the synthesis.

  本发明涉及一种用酶催化的对映选择性合成3-羟基戊二酸酯的方法，所述酯的化学式为1，其中R1为烷基、芳基或取代烷基。同时，本发明还涉及使用化合物1在合成中的应用。
• Process for the preparatiom of 7-amino-syn-3,5-dihydroxy heptanoic acid derivatives, intermediates thereof and methods for their preparation
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2161250A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  Synthesis and intermediates The invention relates to novel synthesis methods for the preparation of the intermediates, which are suitable for the preparation of statin derivatives, especially to novel synthesis methods of the intermediate of formula VI wherein Ra' and Rc' are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group or together are a bridging hydroxy-protecting group, and Rb is a carboxy-protecting group, which methods are carried out by conversion of the intermediate of formula XVI wherein Ra' and Rc' are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group, R* and R** are each independently of the other hydrogen or an amide-protecting group, and Rb is a carboxy-protecting group; which methods proceed to further new intermediates and methods for their preparation.

  合成和中间体 本发明涉及制备适用于制备他汀衍生物的中间体的新型合成方法，尤其涉及式 VI 中间体的新型合成方法 其中，Ra'和 Rc'各自独立地为氢或羟基保护基团，或共同为桥接羟基保护基团，Rb 为羧基保护基团，这些方法通过式 XVI 中间体的转化来实现 其中，Ra'和 Rc'各自独立地为氢或羟基保护基团，R*和 R** 各自独立地为氢或酰胺基保护基团，Rb 为羧基保护基团；通过这些方法可进一步制备新的中间体及其制备方法。
• Process for the preparation of intermediates useful in the synthesis of statin derivatives especially 7-amino 3 5-dihydroxy heptanoic acid derivatives, and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20040186313A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The invention relates to synthesis methods for the preparation of statin derivatives, which methods proceed by way of a key intermediate of formula I wherein X is halogen, acyloxy, activated hydrocarbyloxy, activated hydrocarbylthio or N(CH 3 )OCH 3 , R a is a hydroxy-protecting group, and R b is a carboxy-protecting group, and, as well as to the compound of formula I, to further intermediates and methods for their preparation by Friedel-Crafts acylation. 1

  本发明涉及制备他汀衍生物的合成方法，该方法通过式 I 的关键中间体进行，其中 X 为卤素、酰氧基、活化的烃氧基、活化的烃硫基或 N（CH 3 ) OCH 3 , R a 是羟基保护基团，而 R b 是羧基保护基团，以及式 I 所示化合物的进一步中间体和通过 Friedel-Crafts 酯化反应制备它们的方法。 1
• Process for preparation of 7-amino syn 3,5-dihydroxy heptanoic acid derivatives, intermediates thereof and methods for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20040242916A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to novel synthesis methods for the preparation of the intermediates, which are suitable for the preparation of statin derivatives, especially to novel synthesis methods of the intermediate of formula VI wherein R a ′ and R c ′ are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group or together are a bridging hydroxy-protecting group, and R b is a carboxy-protecting group, which methods are carried out by conversion of the intermediate of formula XVI wherein R a ′ and R c ′ are each independently of the other hydrogen or a hydroxy-protecting group, R* and R** are each independently of the other hydrogen or an amide-protecting group, and R b is a carboxy-protecting group; which methods proceed to further new intermediates and methods for their preparation. 1

  本发明涉及制备适用于制备他汀衍生物的中间体的新型合成方法，尤其涉及式 VI 中间体的新型合成方法，其中 R a 和 R c ′各自独立地为氢或羟基保护基团，或共同为桥接羟基保护基团，而 R b 是羧基保护基团，这些方法是通过式 XVI 中间体的转化进行的，其中 R a 和 R c ′各自独立地为氢或羟基保护基团，R*和 R** 各自独立地为氢或酰胺保护基团，R b 是一个羧基保护基团；这些方法进而进一步得到新的中间体及其制备方法。 1