limocitrin-3-O-[(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: limocitrin-3-O-[(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: limocitrunshin；(3S)-5-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3-hydroxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₇
• 分子量: 652.563
• InChiKey: ZZDDSJQQGZKWCF-XMSKYJJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  272.34
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  limocitrin-3-O-[(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside 在 锂硼氢 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R)-1-[(S)-1-phenylethyl]mevalonamide
  参考文献：
  名称：

  柑桔果实中的类黄酮和柠檬苦素及其生物活性

  摘要：

  的果实温州蜜柑是韩国最流行，最喜欢的水果之一。随着我们不断寻求从韩国自然资源的生物活性代谢产物，我们对成果的化学成分研究C.温州蜜柑造成了新的黄酮苷的分离，limocitrunshin 1，与其他七个黄酮一起2 - 8和柠檬苦素类9。所有结构均通过光谱方法鉴定，即1D和2D NMR，包括HSQC，HMBC和1 H– 1 H COZY实验，HRMS和其他化学方法。化合物3，5，和9据报道是第一次从这种水果中分离出来。将分离出的化合物用于活性测试，以验证其对炎症和肾毒性的抑制作用。化合物6和9分别显示出对肾细胞损伤和一氧化氮产生的最有效的抑制活性。因此，温州梭菌的果实可以作为有价值的生物活性成分的天然来源，对健康有益，可潜在地应用于功能性食品中。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03465