2-phenylquinoline-3-carbonitrile | 73013-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-2-phenylquinoline
• CAS: 73013-67-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: QHGZYCJXIVNYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylquinoline-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 2-苯基-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 2-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fomum, Z. Tanee; Nkengfack, A. Ephraim; Landor, Stephen R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 277 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations of N-(2-Alkenylaryl)-Substituted Enamines
  作者：Che-Ping Chuang、Pei-Ju Tsai、Chih-Bo Kao、Wan-Ru Chiow

  DOI：10.1055/s-0033-1338561

  日期：——

  4-naphthoquinone derivatives, and benzo[b]acridine-6,11-diones were formed in good yields. A method has been developed for the synthesis of highly functionalized quinolines from readily available N-(2-alkenylaryl)-substituted enamines via a 6-exo-trig radical cyclization of an imine radical. Several useful functional groups including morpholinocarbonyl, benzoyl, and cyano, are compatible with the reaction conditions

  摘要 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[ b ] r啶-6,11-二酮。 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization Reactions of N-[(E)-Stilben-2-yl]amine Derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、Cheng-Yen Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1378870

  日期：——

  aerobic oxidative carbocyclization reactions of α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides, via the intramolecular carbocupration onto the alkenyl moiety, produced 3-substituted 2-quinolinones. Several useful functional groups including benzoyl, acetyl, cyano, and ethoxycarbonyl groups are compatible with the reaction conditions. This strategy was further applied to N-[(E)-stilben-2-yl]enamines to prepare

  摘要 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。
• Synthesis of Quinolines via Friedländer Reaction in Water and under Catalyst-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Qiang Shen、Jianjun Yu、Mingtao Liu、Jun Qiu、Lei Fang、Fenglou Guo、Jun Tang

  DOI：10.1055/s-0031-1289657

  日期：2012.2

  A straightforward and efficient method for the synthesis of quinolines via Friedländer reaction of 2-aminobenzaldehyde with various ketones or malononitrile in water without using any catalyst at 70 ˚C is reported. catalyst-free - water - Friedländer reaction - ketones - quinolines

  报道了一种直接有效的方法，该方法是在水中不使用任何催化剂的情况下，通过2-氨基苯甲醛与各种酮或丙二腈在水中进行Friedländer反应而合成喹啉，而无需使用任何催化剂。 无催化剂-水-Friedländer反应-酮-喹啉
• Transition metal-free one-pot double C–H functionalization of quinolines with disubstituted electron-deficient acetylenes
  作者：B. A. Trofimov、K. V. Belyaeva、L. P. Nikitina、A. G. Mal'kina、A. V. Afonin、I. A. Ushakov、A. V. Vashchenko

  DOI：10.1039/c8cc03269f

  日期：——

  Transition metal-free one-pot reaction of quinolines with acylarylacetylenes and water proceeds in the presence of KOH (55–60 °C, MeCN, 48 h) to afford 2-aryl-3-acylquinolines in up to 66% yield. Here, a formal replacement of the acetylene moiety by the aryl and acyl substituents in the quinoline scaffold takes place. In fact, it has been proved experimentally that the reaction involves the ring cleavage

  在KOH（55-60°C，MeCN，48 h）的存在下，喹啉与酰基芳基乙炔和水的无过渡金属一锅反应进行，可提供高达66％收率的2-芳基-3-酰基喹啉。在此，喹啉骨架中的芳基和酰基取代基正式取代了乙炔部分。实际上，已经通过实验证明了该反应涉及环裂解，同时伴随着电子缺陷的乙炔部分的重排和插入，从而形成在位置4带有醛官能团的二氢喹啉中间体。喹啉。
• Ru(III)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes (ketones) and isoxazoles: Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources
  作者：Di Hu、Chao Pi、Wei Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.072

  日期：2022.8

  N-O bond cleavage and fragmentation. Variously substituted (especially 6- or 7-substituted) quinolines could be easily afforded. This procedure features wide functional group compatibility, efficiency and avoiding toxic cyano source. Meanwhile, this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis. Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons, demonstrating

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力