5-(2-furyl)-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole | 515845-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-furyl)-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-1-phenyl-5-(2-furyl)-1H-pyrazole；3-trifluoromethyl-5-(fur-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole；5-(2-furyl)-1-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole；5-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；1-Phenyl-3-trifluoromethyl-5-(2-furyl)-1H-pyrazole；5-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 515845-27-9
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O
• 分子量: 278.233
• InChiKey: XGARFSOHPNPUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-furyl)-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal anthranilic diamides: A new class of potent ryanodine receptor activators

  摘要：

  A novel class of anthranilic diamides has been discovered with exceptional insecticidal activity on a range of Lepidoptera. These compounds have been found to exhibit their action by release of intracellular Ca2+ stores mediated by the ryanodine receptor. The discovery, synthesis, structure-activity, and biological results are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-furyl)-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑的新型色酮衍生物的合成，杀线虫活性和对接研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.011

文献信息

• Synthesis of fluorinated heterocycles
  作者：Joseph C. Sloop、Carl L. Bumgardner、W.David Loehle

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00221-x

  日期：2002.12

  Selected 1,3-diketones having a trifluoromethyl group and/or a fluorine in the 2-position were condensed with aromatic hydrazines, hydroxylamine, urea, thiourea, guanidine, and substituted anilines producing pyrazoles, isoxazoles, pyrimidines, and quinolines, respectively, in yields ranging from 27 to 87%.

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。
• Haloacetylated Enol Ethers, 19: Synthesis of 3-(2-Thienyl)- and 3-(2-Furyl)-5-trihalomethyl Substituted Azoles
  作者：Alex Flores、Sergio Brondani、Lucas Pizzuti、Marcos Martins、Nilo Zanatta、Helio Bonacorso、Darlene Flores

  DOI：10.1055/s-2005-872140

  日期：——

  Heterocyclization of 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-tienyl]-3-buten-2-one and 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-furyl]-3-buten-2-ones into isoxazoles and pyrazoles derivatives as a new type of trihalomethylated bicyclic heterocycles is reported.

  1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-[2-噻吩基]-3-丁烯-2-酮和1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-的杂环化报道了将[2-呋喃基]-3-丁烯-2-酮转化为异恶唑和吡唑衍生物作为新型三卤甲基化双环杂环。
• New one-pot, efficient, and regioselective method for the synthesis of 3-Trifluoromethyl-1H-1-phenylpyrazoles and alkyl 3-carboxylate analogs
  作者：Helio G. Bonacorso、Michele S. Correa、Liliane M.F. Porte、Everton P. Pittaluga、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.119

  日期：2012.10

  An efficient and regioselective procedure for the synthesis of a series of alkyl(aryl/heteroaryl) substituted 3-trifluoromethyl-1H-1-phenylpyrazoles and alkyl 3-carboxylate analogs, from the cyclocondensation reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trihaloalk-3-en-2-ones [CX3C(O)CR2=CR1(OMe/OEt), where R1 = H, Me, Ph, 2-Furyl; R2 = H; R1-R2 = -C4H8- and X = F, Cl] and 1-phenylsemicarbazide in an acidified alcoholic

  从4-烷氧基-1,1,1的环缩合反应合成一系列烷基（芳基/杂芳基）取代的3-三氟甲基-1 H -1-苯基吡唑和3-羧酸烷基酯类似物的有效和区域选择性程序-trihaloalk-3-en-2-ones [CX 3 C（O）CR 2 = CR 1（OMe / OEt），其中R 1 = H，Me，Ph，2-呋喃基；R 2＝ H；在酸性醇介质（R 3 OH / H 2 SO 4）中，R 1 -R 2 = -C 4 H 8-和X = F，Cl]和1-苯基氨基脲，其中R 3 = Me，Et，Pr i 已成功应用，并在此处进行了详细说明。
• LXR and FXR Modulators
  申请人：Boren Brant Clayton

  公开号：US20100069367A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds of the invention are disclosed, such as compounds of formulae LX-LXIV, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, or prodrugs thereof, which are useful as modulators of the activity of liver X receptors (LXR) and Farnesoid X receptors (FXR), where R 00 , R 200 , R 400 , R 500 , J 11 , J 21 , G 1 , G 21 , and Q are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了化合物，例如公式LX-LXIV的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体或前药，这些化合物对于肝X受体（LXR）和法尼索叶酸X受体（FXR）的活性调节有用，其中R00、R200、R400、R500、J11、J21、G1、G21和Q在此处被定义。还揭示了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• HYDRAZIDE COMPOUND AND PESTICIDAL USE OF THE SAME
  申请人：Ikegami Hiroshi

  公开号：US20110071291A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A hydrazide compound represented by the formula (1): (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A 1 , A 2 , J, Q and n are defined in the specification) has excellent pesticidal activity.

  一个由公式（1）表示的腙酰肼化合物：（其中R1，R2，R3，R4，A1，A2，J，Q和n在说明书中定义）具有优异的杀虫活性。