3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxepin | 120368-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxepin
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2,5-dihydro-1,4-benzodioxepine
• CAS: 120368-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SSKPMSNAIOHFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-二氢-1,4-苯并碘氧杂环丁烷的非椅子构象中的立体电子稳定作用

  摘要：

  在13 C和1下研究了2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（5）及其3-取代的衍生物6-9在两种极性不同的溶剂体系中的1 H动态NMR。发现芳族信号对七元循环几何结构的性质非常敏感，并被用作“构象探针”。结果表明，对于母体化合物5及其3-甲基衍生物6，椅子（C）构象是在-120°C时检测到的唯一形式，而对于三个衍生物3,3，扭转舟（TB）构象则占主导地位。 -立体，立体电子相互作用的结果是-二甲基7、3-甲氧基8和3,3-甲基甲氧基9。此外，在8的情况下，检测到的TB形式的详细几何形状反映了竞争性立体电子（异头和薄纱）效果的相对重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86008-7

文献信息

• LACHAPELLE, ALAIN;ST-JACQUES, MAURICE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5033-5044
  作者：LACHAPELLE, ALAIN、ST-JACQUES, MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• Stereoelectronic stabilization in non-chair conformations of substituted-2,3-dihydro-1,4-benzod ioxepins
  作者：Alain Lachapelle、Maurice St-Jacques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86008-7

  日期：1988.1

  NMR in two solvent systems of different polarity. The aromatic signals were found to be quite sensitive to the nature of the seven-membered cyclic geometries and were used as “conformational probes”. The results show that the chair (C) conformation is the only form detected at -120°C for the parent compound 5 and its 3-methyl derivative 6 whereas the twist-boat (TB) conformation becomes predominant

  在13 C和1下研究了2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（5）及其3-取代的衍生物6-9在两种极性不同的溶剂体系中的1 H动态NMR。发现芳族信号对七元循环几何结构的性质非常敏感，并被用作“构象探针”。结果表明，对于母体化合物5及其3-甲基衍生物6，椅子（C）构象是在-120°C时检测到的唯一形式，而对于三个衍生物3,3，扭转舟（TB）构象则占主导地位。 -立体，立体电子相互作用的结果是-二甲基7、3-甲氧基8和3,3-甲基甲氧基9。此外，在8的情况下，检测到的TB形式的详细几何形状反映了竞争性立体电子（异头和薄纱）效果的相对重要性。